7-chloro-2-(ethylthio)thiazolo<5,4-d>pyrimidine | 120821-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 7-chloro-2-(ethylthio)thiazolo<5,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-Chloro-2-ethylsulfanyl-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine
• CAS: 120821-31-0
• 化学式: C₇H₆ClN₃S₂
• 分子量: 231.73
• InChiKey: IESTUNVKJTWNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 7-chloro-2-(ethylthio)thiazolo<5,4-d>pyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有杀软体动物特性的新型噻唑并[5,4-d]嘧啶

  摘要：

  氯甲酸乙酯/DMF 混合物用作试剂，用于 5-氨基-2-（乙硫基）噻唑-4-甲酰胺（1a）的轻松闭环，以提供极好的收率的 2-乙硫基噻唑并 [5,4-d] 嘧啶-7(6H)-一 (3)。磷酰氯对后一种产物的作用得到了它的 7-氯衍生物 (4)。相应的 7-（二氰基甲基）（5a）、7-[氰基（乙氧基羰基）甲基]（5b）和 7-（取代氨基）衍生物（6a-j）由丙二腈、氰乙酸乙酯和伯胺反应合成分别与化合物 4 一起使用。大多数获得的产品已经过针对血吸虫病中间宿主 B. alexandrina 蜗牛的活性筛选。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3794
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-(ethylthio)thiazole-4-carboxamide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 7-chloro-2-(ethylthio)thiazolo<5,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有杀软体动物特性的新型噻唑并[5,4-d]嘧啶

  摘要：

  氯甲酸乙酯/DMF 混合物用作试剂，用于 5-氨基-2-（乙硫基）噻唑-4-甲酰胺（1a）的轻松闭环，以提供极好的收率的 2-乙硫基噻唑并 [5,4-d] 嘧啶-7(6H)-一 (3)。磷酰氯对后一种产物的作用得到了它的 7-氯衍生物 (4)。相应的 7-（二氰基甲基）（5a）、7-[氰基（乙氧基羰基）甲基]（5b）和 7-（取代氨基）衍生物（6a-j）由丙二腈、氰乙酸乙酯和伯胺反应合成分别与化合物 4 一起使用。大多数获得的产品已经过针对血吸虫病中间宿主 B. alexandrina 蜗牛的活性筛选。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3794

文献信息

• New Thiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidines with Molluscicidal Properties
  作者：Khairy A. M. El-Bayouki、W. M. Basyouni

  DOI：10.1246/bcsj.61.3794

  日期：1988.10

  Ethyl chloroformate/DMF mixture is used as a reagent for the facile ring closure of 5-amino-2-(ethylthio)thiazole-4-carboxamide (1a) to afford an excellent yield of 2-ethylthiothiazolo[5,4-d]pyrimidin-7(6H)-one (3). The action of phosphoryl chloride on the latter product gave its 7-chloro derivative (4). The corresponding 7-(dicyanomethyl) (5a), 7-[cyano(ethoxycarbonyl)methyl] (5b), and 7-(substituted

  氯甲酸乙酯/DMF 混合物用作试剂，用于 5-氨基-2-（乙硫基）噻唑-4-甲酰胺（1a）的轻松闭环，以提供极好的收率的 2-乙硫基噻唑并 [5,4-d] 嘧啶-7(6H)-一 (3)。磷酰氯对后一种产物的作用得到了它的 7-氯衍生物 (4)。相应的 7-（二氰基甲基）（5a）、7-[氰基（乙氧基羰基）甲基]（5b）和 7-（取代氨基）衍生物（6a-j）由丙二腈、氰乙酸乙酯和伯胺反应合成分别与化合物 4 一起使用。大多数获得的产品已经过针对血吸虫病中间宿主 B. alexandrina 蜗牛的活性筛选。