3-oxo-1-butane | 132162-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-oxo-1-butane
• 英文别名: 3-oxo-1-[tris(trimethylsilyl)silyl]butane；3-oxo-1-(tris(trimethylsilyl)silyl)butane；4-Tris(trimethylsilyl)silylbutan-2-one
• CAS: 132162-26-6
• 化学式: C₁₃H₃₄OSi₄
• 分子量: 318.754
• InChiKey: FTTXUPLREKZLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 丁烯酮 在 偶氮二异丁腈 、 (1R,4R,5S,8R,9R)-3-oxo-4,8-diMe-9-iodo-2-oxa[4.3.0]undecane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到3-oxo-1-butane
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02500-5

文献信息

• Alkyl isocyanides as precursors for the formation of carbon-carbon bonds
  作者：C. Chatgilialoglu、B. Giese、B. Kopping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98016-x

  日期：1990.1

  Tris(trimethylsilyl)silane is an effective mediator for the formation of carbon-carbon bonds via radicals using alkyl isocyanides as precursors.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。
• Photolysis of tris(trimethylsilyl)silane: trapping of sisyl radicals
  作者：Mustafa Mohamed、Michael A Brook

  DOI：10.1139/v00-085

  日期：2000.11.1

  The photolysis of tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) was studied in the absence and in the presence of added trapping agents such as alkenes and alcohols. It was found that, unlike the case with pyrolysis, silyl radicals rather than silylenes are produced. They may be efficiently trapped with alkenes, to give the hydrosilylation products, but not with alcohols. The major product from the photolysis

  在不存在和存在添加的捕集剂（如烯烃和醇）的情况下研究了三（三甲基甲硅烷基）硅烷 (TTMSS) 的光解。发现与热解的情况不同，产生的是甲硅烷基自由基而不是甲硅烷基。它们可以被烯烃有效地捕获，得到氢化硅烷化产物，但不能被醇捕获。在不添加捕集剂（或使用醇作为捕集剂）的情况下，TTMSS 光解的主要产物是四（三甲基甲硅烷基）硅烷。介绍了解释光产物的可能机制。关键词：氢硅烷，光解，亚甲硅烷，甲硅烷基自由基，甲硅烷基氢化物。
• Tris(trimethylsilyl)silane: an efficient hydrosilylating agent of alkenes and alkynes
  作者：B. Kopping、C. Chatgilialoglu、M. Zehnder、B. Giese

  DOI：10.1021/jo00040a048

  日期：1992.7

  Tris(trimethylsilyl)silane adds across the double bond of a variety of mono-, di-, and trisubstituted olefins under free-radical conditions in good yields. The reaction, which proceeds via a free-radical chain mechanism, is highly regioselective (anti-Markovnikov). Addition to prochiral olefins bearing an ester group is highly stereoselective. The factors that control the stereochemistry have been discussed terms of preferred conformations of the intermediate carbon-centered radicals and are thought to be of steric origin.
• CHATGILIALOGLU, C.;GIESE, B.;KOPPING, B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6013-6016
  作者：CHATGILIALOGLU, C.、GIESE, B.、KOPPING, B.

  DOI：——

  日期：——