2-{[4-(diethylamino)phenyl]azo}-5-nitro-benzonitrile | 35945-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-{[4-(diethylamino)phenyl]azo}-5-nitro-benzonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-4-nitro-4'-diethylamino-azobenzol；2-((4-(Diethylamino)phenyl)azo)-5-nitrobenzonitrile；2-[[4-(diethylamino)phenyl]diazenyl]-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 35945-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: IQVHLIMILWPTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 、 N,N-二乙基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.75h， 以80.85%的产率得到2-{[4-(diethylamino)phenyl]azo}-5-nitro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在某些生态友好型分散剂存在下染料分散体的稳定性

  摘要：

  报告了在乙氧基化脱水山梨糖醇月桂酸酯和油酸酯存在下染料分散体的稳定性，并将其与含有常规分散剂即萘磺酸亚甲基双钠盐（NSAB）的染料分散体进行了比较。通过比浊法评估使用中央复合设计获得的最佳操作条件和染料分散体的稳定性。结果表明，表面活性剂的用量和操作温度是制备稳定染料分散体的重要因素。同样，制备染料分散体的最佳条件如下：表面活性剂的用量为0.05 g，温度为25°C，时间为5分钟。另外，研究结果表明，所用的两种表面活性剂在将染料分散在水中方面具有更好的性能。然而，乙氧基化的脱水山梨醇油酸酯相对于其他使用的分散剂具有更好的效率。将两种脱水山梨醇酯的性能与NSAB进行了比较。结果表明，它们可以在水性介质中形成稳定的染料分散体，并具有与NSAB大致相同的功效。在该系列中，尽管油酸酯具有比月桂酸酯更好的性能，但是使用分散剂的性能差异并不显着。染料分散体的粒度分析结果证实了这一发现。尽管油酸酯的性能

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1493-x

文献信息

• Stability of Dye Dispersions in the Presence of Some Eco‐Friendly Dispersing Agents
  作者：H. Gharanjig、K. Gharanjig、Sina Tafaghodi

  DOI：10.1007/s11743-013-1493-x

  日期：2013.11

  The stability of dye dispersions in the presence of ethoxylated sorbitan lauryl and oleyl esters were reported and compared with dye dispersions containing a conventional dispersing agent, i.e. naphthalene sulfonic acid methylene‐bis sodium salt (NSAB). The optimum operating conditions obtained using a central composite design and stability of dye dispersions were evaluated by a turbidimetry method

  报告了在乙氧基化脱水山梨糖醇月桂酸酯和油酸酯存在下染料分散体的稳定性，并将其与含有常规分散剂即萘磺酸亚甲基双钠盐（NSAB）的染料分散体进行了比较。通过比浊法评估使用中央复合设计获得的最佳操作条件和染料分散体的稳定性。结果表明，表面活性剂的用量和操作温度是制备稳定染料分散体的重要因素。同样，制备染料分散体的最佳条件如下：表面活性剂的用量为0.05 g，温度为25°C，时间为5分钟。另外，研究结果表明，所用的两种表面活性剂在将染料分散在水中方面具有更好的性能。然而，乙氧基化的脱水山梨醇油酸酯相对于其他使用的分散剂具有更好的效率。将两种脱水山梨醇酯的性能与NSAB进行了比较。结果表明，它们可以在水性介质中形成稳定的染料分散体，并具有与NSAB大致相同的功效。在该系列中，尽管油酸酯具有比月桂酸酯更好的性能，但是使用分散剂的性能差异并不显着。染料分散体的粒度分析结果证实了这一发现。尽管油酸酯的性能
• Process for the manufacture of aromatic nitriles
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04222935A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  A process for the manufacture of aromatic nitriles by reacting an aromatic halogen compound with formamide and the anhydride of a monocarboxylic acid in the presence of a copper catalyst and an acid-binding agent. Particularly applicable to replacement of halogen ortho to the azo linkage of an azo dyestuff by cyano.

  一种制造芳香族腈的方法，通过在铜催化剂和酸性结合剂的存在下，将芳香卤化物与甲酰胺和单羧酸酐反应。特别适用于通过氰基替换偶氮染料的偶氮连接处的邻位卤素。
• Haessner, Carmen; Mustroph, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 3, p. 493 - 498
  作者：Haessner, Carmen、Mustroph, H.

  DOI：——

  日期：——
• Stable diazonium salts of weakly basic amines—Convenient reagents for synthesis of disperse azo dyes
  作者：Jinjing Qiu、Bingtao Tang、Benzhi Ju、Yuanji Xu、Shufen Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.026

  日期：2017.1

  A new synthetic strategy for industrially important deep-shade disperse azo dyes was presented in this study. The key procedure is to prepare stable solid diazonium salts of weakly basic amines in the absence of concentrated sulfuric acid. Diazotization by tert-butyl nitrite in ethyl acetate was allowed to proceed in the presence of equivalent 1,5-naphthalenedisulfonic acid as stabilizer of diazonium

  在这项研究中提出了一种新的工业重要的深阴影分散偶氮染料的合成策略。关键步骤是在不存在浓硫酸的情况下，制备稳定的弱碱性胺固体重氮盐。重氮化由叔在当量的1，5-萘二磺酸作为重氮盐的稳定剂和氢供体反应的存在下，使乙酸乙酯中的亚硝酸丁酯进行反应。分离出的固体重氮盐显示出良好的热稳定性。随后，通过将制备的固体重氮盐与一系列芳族叔胺进行偶氮偶联，合成相应的分散偶氮染料。制备的偶氮染料反应时间短，产率高，反应条件温和，实验过程简单，能耗低。