4-(benzoyloxy)-3-iodobenzaldehyde | 147672-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(benzoyloxy)-3-iodobenzaldehyde
• 英文别名: (4-formyl-2-iodophenyl) benzoate
• CAS: 147672-98-8
• 化学式: C₁₄H₉IO₃
• 分子量: 352.128
• InChiKey: UZKFLEISOFXJOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzoyloxy)-3-iodobenzaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 氨基磺酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 eutypinic acid
  参考文献：
  名称：

  从Eutypa lata（Pers; F.）TUL合成天然乙炔化合物

  摘要：

  一系列新炔属化合物的合成1 - 7，最近从真菌中分离Eutypa LATA，进行说明。关键步骤是受保护的芳基卤化物与炔属链之间的偶联反应，即乙炔化亚铜（流程1）。还成功地使用了双（三苯基膦）二氯化钯（[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]）作为催化剂，效率更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760126
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲醛 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-(benzoyloxy)-3-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从Eutypa lata（Pers; F.）TUL合成天然乙炔化合物

  摘要：

  一系列新炔属化合物的合成1 - 7，最近从真菌中分离Eutypa LATA，进行说明。关键步骤是受保护的芳基卤化物与炔属链之间的偶联反应，即乙炔化亚铜（流程1）。还成功地使用了双（三苯基膦）二氯化钯（[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]）作为催化剂，效率更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760126

文献信息

• The Synthesis of Natural Acetylenic Compounds fromEutypa lata (Pers; F.) TUL
  作者：Eric Defranq、Thierry Zesiger、Rattaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.19930760126

  日期：1993.2.10

  The synthesis of a series of novel acetylenic compounds 1–7, isolated recently from the fungus Eutypa lata, is described. The crucial step is the coupling reaction between a protected aryl halogenide and the acetylenic chain as a cuprous acetylide (Scheme 1). A more efficient method using bis(triphenylphosphine)palladium dichloride ([Pd(PPh3)2Cl2]) as catalyst was also carried out with success.

  一系列新炔属化合物的合成1 - 7，最近从真菌中分离Eutypa LATA，进行说明。关键步骤是受保护的芳基卤化物与炔属链之间的偶联反应，即乙炔化亚铜（流程1）。还成功地使用了双（三苯基膦）二氯化钯（[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]）作为催化剂，效率更高。