2,2'-[(3-chlorophenyl)methylene]bis(1,3,5-trimethoxybenzene) | 1236811-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2'-[(3-chlorophenyl)methylene]bis(1,3,5-trimethoxybenzene)
• 英文别名: 2-[(3-Chlorophenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1236811-03-2
• 化学式: C₂₅H₂₇ClO₆
• 分子量: 458.939
• InChiKey: SLIGZURMHPMIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 3-氯苯甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟化硼乙醚 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,2'-[(3-chlorophenyl)methylene]bis(1,3,5-trimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  新型且高效的一锅操作方案，用于合成功能多样的三芳基甲烷

  摘要：

  描述了一种有效，方便和新颖的一锅法，该方法可通过苄醇的原位氧化，然后在BF 3 ·OEt 2存在下二/三甲氧基苯的Friedel-Crafts烷基化反应来合成三芳基甲烷。通过用甲氧基芳烃筛选各种芳族，脂族和杂芳族醇，可以增强本发明方法的通用性。较短的反应时间，温和的反应条件，良好的收率和广泛的底物范围是该方案的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.139

文献信息

• Green Synthesis and Antiviral Activity of Novel Triarylmethane Derivatives via Friedel-Crafts Alkylation by Polyethylene Glycol (PEG-400)
  作者：N. Revaprasadu、C. Sampath、P. Harika

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19122

  日期：——

  A series of novel triarylmethane derivatives (3a-j) were synthesized by a one-pot, two-component method via Friedel-Crafts alkylation of various electron-rich arenes (1a-j) with a wide variety of aldehydes (2a-j) in presence of the polyethylene glycol (PEG-400) as a green solvent at 50-60 °C in good to excellent yields (76-96 %). Their structures were confirmed by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and elemental analysis. All the triarylmethanes were tested and evaluated for their antiviral and antifungal activities. Compounds 3b, 3f, 3g and 3i exhibited highest antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV).

  一系列新型三芳基甲烷衍生物（3a-j）通过一锅法、两组分方法，在聚乙二醇（PEG-400）作为绿色溶剂的存在下，以50-60 °C的温度，通过各种富电子芳烃（1a-j）与多种醛（2a-j）的Friedel-Crafts烷基化反应合成，产率良好至优异（76-96 %）。它们的结构通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析得到确认。所有三芳基甲烷均经过测试并评估了其抗病毒和抗真菌活性。化合物3b、3f、3g和3i对烟草花叶病毒（TMV）显示出最高的抗病毒活性。
• Friedel−Crafts Arylation Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines or Sulfonamidesulfones with Electron-Rich Arenes Catalyzed by FeCl₃·6H₂O: Synthesis of Triarylmethanes and Bis-heteroarylarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo1010137

  日期：2010.8.6

  The FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed Friedel-Crafts arylation reactions of N-sulfonyl aldimines or sulfonamidesulfones with electron-rich arenes and heteroarenes, which lead to the formation of triarylmethanes and bis-heteroarylarylmethanes, are developed. The use of mild reaction conditions, low catalytic loading, high yield, and single step synthesis are the advantages of the present procedure.
• Novel and highly efficient one pot protocol for the synthesis of diversely functionalized triarylmethanes
  作者：B. Madhu Babu、Pramod B. Thakur、Vikas M. Bangade、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.139

  日期：2015.2

  efficient, convenient, and novel one pot approach is described for the synthesis of triarylmethanes by in situ oxidation of benzylalcohols followed by the Friedel–Crafts alkylation of di/trimethoxybenzenes in the presence of BF3·OEt2. The generality of the present method is strengthened by screening a variety of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic alcohols with methoxy arenes. Shorter reaction time

  描述了一种有效，方便和新颖的一锅法，该方法可通过苄醇的原位氧化，然后在BF 3 ·OEt 2存在下二/三甲氧基苯的Friedel-Crafts烷基化反应来合成三芳基甲烷。通过用甲氧基芳烃筛选各种芳族，脂族和杂芳族醇，可以增强本发明方法的通用性。较短的反应时间，温和的反应条件，良好的收率和广泛的底物范围是该方案的重要特征。