[4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl] Benzoate | 307973-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: [4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl] Benzoate
• CAS: 307973-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: WXBZKFIRSGJCHL-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 [4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl] Benzoate 以 乙腈 为溶剂， 生成 [4-[(E)-[3-(dimethylaminomethyl)-2-oxo-cyclohexylidene]methyl]phenyl] Benzoate
  参考文献：
  名称：

  顺序细胞毒性：使用新型2- [4-（3-芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮和相关化合物评估的理论。

  摘要：

  为了评估顺序细胞毒性的理论，合成了五组新化合物，该理论试图利用以下观点：各种癌细胞特别容易受到细胞毒剂的连续攻击。制备的化合物为各种2- [4-（3-（芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮s 1和相关的曼尼希碱2。此外，还合成了酯基中缺少烯键的类似物3-5，它们被预测比系列1和2的化合物具有更低的细胞毒性。通过分子模型计算确定与细胞成分相互作用的潜在位点的原子电荷。从鼠和人类肿瘤细胞获得的生物数据表明，有关理论可行性的预测在大约三分之二的案例中得到了实现，这表明有必要对该假设进行进一步的研究。另外，一些曼尼希碱对人肿瘤细胞系的显着效力，特别是它们对人白血病和结肠癌细胞的选择性毒性，证实了它们在用作进一步发展的先导分子方面的有用性。对代表性化合物的作用方式的初步研究表明，它们具有诱导细胞凋亡和抑制核糖核酸及蛋白质生物合成的能力。曼尼希（Mannich）某些碱基对人肿瘤细胞系的显着效力，

  DOI：

  10.1021/jm000058o
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到[4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl] Benzoate
  参考文献：
  名称：

  顺序细胞毒性：使用新型2- [4-（3-芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮和相关化合物评估的理论。

  摘要：

  为了评估顺序细胞毒性的理论，合成了五组新化合物，该理论试图利用以下观点：各种癌细胞特别容易受到细胞毒剂的连续攻击。制备的化合物为各种2- [4-（3-（芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮s 1和相关的曼尼希碱2。此外，还合成了酯基中缺少烯键的类似物3-5，它们被预测比系列1和2的化合物具有更低的细胞毒性。通过分子模型计算确定与细胞成分相互作用的潜在位点的原子电荷。从鼠和人类肿瘤细胞获得的生物数据表明，有关理论可行性的预测在大约三分之二的案例中得到了实现，这表明有必要对该假设进行进一步的研究。另外，一些曼尼希碱对人肿瘤细胞系的显着效力，特别是它们对人白血病和结肠癌细胞的选择性毒性，证实了它们在用作进一步发展的先导分子方面的有用性。对代表性化合物的作用方式的初步研究表明，它们具有诱导细胞凋亡和抑制核糖核酸及蛋白质生物合成的能力。曼尼希（Mannich）某些碱基对人肿瘤细胞系的显着效力，

  DOI：

  10.1021/jm000058o