5,8-Dimethoxy-2-methyl-4H-1-thiobenzopyran-4-on | 63668-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 5,8-Dimethoxy-2-methyl-4H-1-thiobenzopyran-4-on
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-2-methyl-thiochromen-4-one；5,8-Dimethoxy-2-methyl-thiochromen-4-on；5,8-Dimethoxy-2-methylthiochromen-4-one
• CAS: 63668-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: ICFYUZOYNKXLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-oxobutanthioat 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2046-2049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 2<i>H</i>-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) and Related Compounds from Benzenethiols and Diketene
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Akira Asada、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.53.2046

  日期：1980.7

  The products formed by the reaction of benzenethiols with diketene in the presence of H2SO4 are (E)-β-(arylthio)crotonic acids (2) and/or isomeric (Z)-β-(arylthio)crotonic acids and not, as has been reported, S-phenyl 3-oxobutanethioates (1). Compounds 1a–k, as the precursor of thiocoumarins, were prepared from benzenethiols and diketene in the presence of triethylamine. The reaction of 1 with various

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。
• Synthesis and antibacterial activity of 2-phenyl-4<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thiopyran-4-ones (Thioflavones) and related compounds
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、And Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570210138

  日期：1984.1

  number of 2-phenyl-4H-benzo[b]thiopyran-4-ones (thioflavones) and related compounds have been prepared to test their antibacterial activity. The flavone derivatives were also prepared to compare with their antibacterial activity. It was found that hydroxythioflavones were easily prepared by demethylation of methoxythioflavones with aluminium chloride. In the test of antimicrobial activity, methoxy-

  已经制备了许多2-苯基-4 H-苯并[ b ]硫吡喃-4-酮（硫代黄酮）和相关化合物以测试其抗菌活性。还制备了黄酮衍生物以与其抗菌活性进行比较。发现羟基硫代黄酮很容易通过用氯化铝使甲氧基硫代黄酮脱甲基而制得。在抗菌活性测试中，发现甲氧基或羟基硫代黄酮没有活性。建议将硫黄酮的砜或亚砜用于抗酵母菌和霉菌的抗菌活性。这些硫代黄酮衍生物表现出低的急性毒性。
• GB803803
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NAKAZUMI, HIROYUKI;UEYAMA, TAMIO;KITAO, TEIJIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 193-196
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、UEYAMA, TAMIO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2046-2049
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——