3'-NH-trityl-2',3'-dideoxycytidine | 899435-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-NH-trityl-2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(tritylamino)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 899435-27-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₃
• 分子量: 468.555
• InChiKey: GGZCJRGBDCAEGL-BFLUCZKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-NH-trityl-2',3'-dideoxycytidine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(trityl-amino)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new approach to oligonucleotide N3′→P5′ phosphoramidate building blocks

  摘要：

  A new synthetic approach to 5'-phosphoramidites of 3'-aminonucleosides was developed. The methodology relics upon the use of 3'-amino-2',3'-dideoxynucleosides as the key starting materials. The final products were obtained in high yields via 2-3-step processes using selective introduction of orthogonal protective groups to the 3'-aminonucleoside sugar and base moieties. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.100
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 3’-氨基-2’,3’-二脱氧胞苷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 3'-NH-trityl-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected 3'-amino nucleoside monomers

  摘要：

  正交保护的3′-氨基核苷单体及其高效合成方法被描述。这些方法在未保护的核苷碱基存在下，采用对3′-氨基基团的选择性保护。

  公开号：

  US20060009636A1

文献信息

• Synthesis of protected 3'-amino nucleoside monomers
  申请人：Gryaznov M. Sergei

  公开号：US20060009636A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Orthogonally protected 3′-amino nucleoside monomers and efficient methods for their synthesis are described. The methods employ selective protection of the 3′-amino group in the presence of the unprotected nucleoside base.

  正交保护的3′-氨基核苷单体及其高效合成方法被描述。这些方法在未保护的核苷碱基存在下，采用对3′-氨基基团的选择性保护。
• A new approach to oligonucleotide N3′→P5′ phosphoramidate building blocks
  作者：Daria Zielinska、Krisztina Pongracz、Sergei M. Gryaznov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.100

  日期：2006.6

  A new synthetic approach to 5'-phosphoramidites of 3'-aminonucleosides was developed. The methodology relics upon the use of 3'-amino-2',3'-dideoxynucleosides as the key starting materials. The final products were obtained in high yields via 2-3-step processes using selective introduction of orthogonal protective groups to the 3'-aminonucleoside sugar and base moieties. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.