3,4-二甲苯基-6-苯基偶氮-D-核糖基胺 | 21037-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 3,4-二甲苯基-6-苯基偶氮-D-核糖基胺
• 中文别名: 1-脱氧{[4,5-二甲基-2-(苯基偶氮)苯基]氨基}-D-核糖醇；1-(D-核糖氨基)-3,4-二甲基苯基-6-偶氮苯；1-脱氧-1-(6-苯基偶氮-3,4-二甲苯氨基)-D-核糖醇；1-脱氧{[4,5-二
• 英文名称: N-<3,4-dimethyl-6-(phenylazo)phenyl>-D-ribitylamine
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-phenylazo-N-ribityl-aniline；3,4-Xylyl-6-phenylazo-D-ribitylamine；1-(4,5-dimethyl-2-phenylazo-anilino)-D-1-deoxy-ribitol；1-(4,5-Dimethyl-2-phenylazo-anilino)-D-1-desoxy-ribit；5-(6-Phenylazo-3.4-dimethyl-anilino)-L-ribo-pentantetrol-(1.2.3.4)；1-(6-Phenylazo-3.4-dimethyl-anilino)-D-1-desoxy-ribit；1-Deoxy-1-(6-phenylazo-3,4-xylidino)-D-ribitol；(2R,3S,4S)-5-(4,5-dimethyl-2-phenyldiazenylanilino)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 21037-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: NARUXRZZSJCXFJ-OTWHNJEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170?C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、乙酸乙酯、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为167-172℃。

用途：作为维生素B2的中间体。

生产方法：以葡萄糖为原料，在碱性条件下利用氧气氧化并与氧化钙置换生成果糖酸钙。随后加入氢氧化钙并加热使其转化，再经酸化得到核糖酸溶液。将此溶液在加热减压浓缩过程中内酯化，得核糖酸内酯。之后用硼氢化钠还原为D-核糖，并与3,4-二甲基苯胺缩合，在活性镍催化下加压氢化生成1-(D-核糖氨基)-3,4-二甲基苯。最后与苯胺重氮盐偶合，制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲苯基-6-苯基偶氮-D-核糖基胺 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 N-D-ribityl-4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Nachtrag zu den Flavinsynthesen：Krystallisierte Zwischenprodukte

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.193601901162
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 L-ribo-5-(3.4-dimethyl-anilino)-1.2.3.4-tetraacetoxy-pentane 生成 3,4-二甲苯基-6-苯基偶氮-D-核糖基胺
  参考文献：
  名称：

  邻氨基偶氮化合物与巴比妥酸之间的反应；核黄素的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01198a068

文献信息

• A Convenient Method to Prepare Labile FMN Derivatives
  作者：Franz Müller、John Lee

  DOI：10.3390/61000825

  日期：——

  A simple method for selective phosphorylation of ribityl containing starting materials to afford FMN derivatives is presented. The method is in particular valuable for the synthesis of labile FMN derivatives.

  介绍了一种用于选择性磷酸化含有 ribityl 的起始材料以提供 FMN 衍生物的简单方法。该方法对于合成不稳定的 FMN 衍生物特别有价值。
• Eine verbesserte Synthese des Lactoflavins und 6,7-Dimethyl-9-[1?-arabityl]-iso-alloxazins
  作者：P. Karrer、Hans F. Meerwein

  DOI：10.1002/hlca.19360190141

  日期：——
• 40. Synthetic experiments in the B group of vitamins. Part I. Riboflavin
  作者：F. Bergel、A. Cohen、J. W. Haworth

  DOI：10.1039/jr9450000165

  日期：——
• Certain improvements in the synthesis of vitamin B2
  作者：I. A. Snaps、A. B. Letunova、S. P. Sharykina、L. V. Énglinskaya、L. I. Kramer

  DOI：10.1007/bf00766881

  日期：1986.1
• Beresowskii et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1949, vol. 22, p. 533,536
  作者：Beresowskii et al.

  DOI：——

  日期：——