(Z)-3,N,N-tris(trimethylsilyl)allylamine | 89333-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3,N,N-tris(trimethylsilyl)allylamine
• 英文别名: (Z)-3-bis(trimethylsilylamino)-1-trimethylsilypropene；(Z)-N,N,3-tris(trimethylsilyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 89333-67-5
• 化学式: C₁₂H₃₁NSi₃
• 分子量: 273.641
• InChiKey: IJDKLRVAUNVIBK-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,N,N-tris(trimethylsilyl)allylamine 在 五羰基铁 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-((Z)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-disilazane 、 1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-((E)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-disilazane
  参考文献：
  名称：

  羰基铁光催化不饱和胺异构化制备N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯胺的新方法

  摘要：

  已经设计了利用五羰基铁光催化异构化的由直链烯烃胺合成N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯胺的新方法。对于取代的N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基胺和非烯丙基胺，观察到烯烃胺完全转化为烯胺。获得的烯胺是醛和取代的氮杂-2-丁二烯的前体的潜在来源。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99329-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三甲基-N-2-丙烯丙胺基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (Z)-3,N,N-tris(trimethylsilyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基胺：N，C-二硫代甲硅烷基胺的制备和一些反应

  摘要：

  已经研究了一些烯烃和芳族N-三甲基甲硅烷基胺的双金属化。用二摩尔比例的正丁基锂处理得到有机二金属试剂，其与三甲基氯硅烷反应以45％至65％的产率得到N，N，C-三（三甲基甲硅烷基）胺。由（三甲基甲硅烷基）（烯丙基）胺获得的二元试剂与苯甲酰氯，N，N-二甲基甲酰胺，-2-呋喃甲酸乙酯和苯甲react反应，得到取代的吡咯和吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99805-x

文献信息

• An efficient synthesis of substituted (Z)-allylamines and 7-membered nitrogen heterocycles from (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine
  作者：Robert J. P. Corriu、Bolin Geng、Joel J. E. Moreau

  DOI：10.1021/jo00058a026

  日期：1993.3

  The reaction of N-(trimethylsilyl)allylamine with 2 mol of n-butyllithium, followed by treatment with chlorotributyltin and subsequent hydrolysis, gave (Z)-3-(tributylstannyl)allylamines in high yields. The N,N-disilylated derivatives, upon transmetalation of the C-Sn bond, led to unstable vinyllithium species. The latter readily underwent a [1,4] nitrogen to carbon silyl migration to give a lithium amide. The unprotected (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine underwent a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aromatic bromides affording a stereospecific preparation of substituted allylic amines with Z configuration of the carbon-carbon double bond. The reactions of ortho-functionalized aryl bromides offer a one-step preparation of 7-membered nitrogen heterocycles in high yields.
• BURNS, STEPHANIE A.;CORRIU, ROBERT J. P.;HUYNH, VILAM;MOREAU, JOEL J. E., J. ORGANOMET. CHEM., 333,(1987) N 3, 281-290
  作者：BURNS, STEPHANIE A.、CORRIU, ROBERT J. P.、HUYNH, VILAM、MOREAU, JOEL J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Silylamines in organic synthesis: preparation and some reactions of N,C-dilithiosilylamines
  作者：Stephanie A. Burns、Robert J.P. Corriu、Vilam Huynh、Joël J.E. Moreau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99805-x

  日期：1987.10

  The dimetallation of some olefinic and aromatic N-trimethylsilylamines has been examined. Treatment with a two molar proportion of n-butyllithium gives organodimetallic reagents, which react with trimethylchlorosilane to give N,N,C-tris(trimethylsilyl)amines in 45 to 65% yields. The dianonic reagent obtained from (trimethylsilyl)(allyl)amine reacts with benzoyl chloride, N,N-dimethylformamide, eth

  已经研究了一些烯烃和芳族N-三甲基甲硅烷基胺的双金属化。用二摩尔比例的正丁基锂处理得到有机二金属试剂，其与三甲基氯硅烷反应以45％至65％的产率得到N，N，C-三（三甲基甲硅烷基）胺。由（三甲基甲硅烷基）（烯丙基）胺获得的二元试剂与苯甲酰氯，N，N-二甲基甲酰胺，-2-呋喃甲酸乙酯和苯甲react反应，得到取代的吡咯和吡啶。
• New preparation of N,N-bis(trimethylsilyl)enamines via iron carbonyl photocatalysed isomerisation of unsaturated amines
  作者：R.J.P. Corriu、V. Huynh、J.J.E. Moreau、M. Pataud-Sat

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99329-x

  日期：1983.10

  A new synthesis of N,N-bis(trimethylsilyl)enamines from straight chain olefinic amines has been devised which makes use of iron pentacarbonyl photocatalysed isomerisation. Complete conversion of the olefinic amines to the enamines was observed for substituted N,N-bis(trimethylsilyl)allylamines and non-allylic amines. The enamines obtained are potential sources of aldehydes and precursors of substituted

  已经设计了利用五羰基铁光催化异构化的由直链烯烃胺合成N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯胺的新方法。对于取代的N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基胺和非烯丙基胺，观察到烯烃胺完全转化为烯胺。获得的烯胺是醛和取代的氮杂-2-丁二烯的前体的潜在来源。