(Z)-3,N,N-tris(trimethylsilyl)allylamine | 89333-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3,N,N-tris(trimethylsilyl)allylamine
• 英文别名: (Z)-3-bis(trimethylsilylamino)-1-trimethylsilypropene；(Z)-N,N,3-tris(trimethylsilyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 89333-67-5
• 化学式: C₁₂H₃₁NSi₃
• 分子量: 273.641
• InChiKey: IJDKLRVAUNVIBK-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,N,N-tris(trimethylsilyl)allylamine 在 五羰基铁 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-((Z)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-disilazane 、 1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-((E)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-disilazane
  参考文献：
  名称：

  羰基铁光催化不饱和胺异构化制备N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯胺的新方法

  摘要：

  已经设计了利用五羰基铁光催化异构化的由直链烯烃胺合成N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯胺的新方法。对于取代的N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基胺和非烯丙基胺，观察到烯烃胺完全转化为烯胺。获得的烯胺是醛和取代的氮杂-2-丁二烯的前体的潜在来源。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99329-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三甲基-N-2-丙烯丙胺基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (Z)-3,N,N-tris(trimethylsilyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基胺：N，C-二硫代甲硅烷基胺的制备和一些反应

  摘要：

  已经研究了一些烯烃和芳族N-三甲基甲硅烷基胺的双金属化。用二摩尔比例的正丁基锂处理得到有机二金属试剂，其与三甲基氯硅烷反应以45％至65％的产率得到N，N，C-三（三甲基甲硅烷基）胺。由（三甲基甲硅烷基）（烯丙基）胺获得的二元试剂与苯甲酰氯，N，N-二甲基甲酰胺，-2-呋喃甲酸乙酯和苯甲react反应，得到取代的吡咯和吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99805-x

文献信息

• An efficient synthesis of substituted (Z)-allylamines and 7-membered nitrogen heterocycles from (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine
  作者：Robert J. P. Corriu、Bolin Geng、Joel J. E. Moreau

  DOI：10.1021/jo00058a026

  日期：1993.3

  The reaction of N-(trimethylsilyl)allylamine with 2 mol of n-butyllithium, followed by treatment with chlorotributyltin and subsequent hydrolysis, gave (Z)-3-(tributylstannyl)allylamines in high yields. The N,N-disilylated derivatives, upon transmetalation of the C-Sn bond, led to unstable vinyllithium species. The latter readily underwent a [1,4] nitrogen to carbon silyl migration to give a lithium amide. The unprotected (Z)-3-(tributylstannyl)allylamine underwent a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aromatic bromides affording a stereospecific preparation of substituted allylic amines with Z configuration of the carbon-carbon double bond. The reactions of ortho-functionalized aryl bromides offer a one-step preparation of 7-membered nitrogen heterocycles in high yields.
• BURNS, STEPHANIE A.;CORRIU, ROBERT J. P.;HUYNH, VILAM;MOREAU, JOEL J. E., J. ORGANOMET. CHEM., 333,(1987) N 3, 281-290
  作者：BURNS, STEPHANIE A.、CORRIU, ROBERT J. P.、HUYNH, VILAM、MOREAU, JOEL J. E.

  DOI：——

  日期：——