1-(4-methoxyphenoxy)-3-[4-[3-(2-pyridyl)-2-pyridyl]piperazin-1-yl]-2-propanol | 1414941-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenoxy)-3-[4-[3-(2-pyridyl)-2-pyridyl]piperazin-1-yl]-2-propanol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenoxy)-3-[4-[3-(2-pyridyl)-2-pyridyl]piperazin-1-yl]propan-2-ol；1-(4-Methoxyphenoxy)-3-[4-(3-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]propan-2-ol；1-(4-methoxyphenoxy)-3-[4-(3-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 1414941-73-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₃
• 分子量: 420.511
• InChiKey: SXISNHJMFZEAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 4-[3-(2-pyridyl)-2-pyridyl]piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-methoxyphenoxy)-3-[4-[3-(2-pyridyl)-2-pyridyl]piperazin-1-yl]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  [ 11 C]（R）-1- [4- [2- [4-（2-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇的合成，放射性标记和体内评价， 5-HT 7受体的潜在PET放射性配体

  摘要：

  在寻找新型的5-羟色胺7（5-HT 7）受体PET放射性配体中，我们合成和评价了一系列的联苯哌嗪衍生物的体外新系列。在研究的化合物中，（R）-1- [4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇（（R）-16），显示出亲和力，选择性和亲脂性的最佳组合，因此被选择用于猪的碳11标记和评估。静脉注射后，[ 11 C]（R）-16进入猪脑并显示出可逆的示踪动力学。用5-HT 7受体选择性拮抗剂SB-269970进行预处理（1）导致[ 11 C]（R）-16结合的有限减少，这表明该放射性配体不是在体内对大脑5-HT 7受体成像的最佳选择，但它可以作为新型化合物的先导化合物5-HT 7受体PET放射性配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.066

文献信息

• [EN] NEW 1-ARYLPIPERAZINIC LIGANDS OF 5-HT7 RECEPTOR AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS 1-ARYLPIPÉRAZINIQUES DE RÉCEPTEUR 5-HT7 ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV BARI

  公开号：WO2012159662A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to a new class of compounds able to inhibit with high affinity and selectivity the 5-HT7 receptor. The invention also relates to the utilization of such compounds as medicaments useful in the treatment and prevention of 5-HT7 receptor relating disorders of the central nervous system. The invention also relates to the isotopically labeled compounds for use in vivo diagnosis or imaging of a 5-HT7 condition.

  这项发明涉及一类新的化合物，能够以高亲和力和选择性抑制5-HT7受体。该发明还涉及将这类化合物用作药物，用于治疗和预防中枢神经系统与5-HT7受体相关的疾病。该发明还涉及同位素标记的化合物，用于体内诊断或成像5-HT7状况。
• NEW I-ARYLPIPERAZINIC LIGANDS OF 5-HT7 RECEPTOR AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI BARI ''ALDO MORO''

  公开号：US20140086834A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to a new class of compounds able to inhibit with high affinity and selectivity the 5-HT7 receptor. The invention also relates to the utilization of such compounds as medicaments useful in the treatment and prevention of 5-HT7 receptor relating disorders of the central nervous system. The invention also relates to the isotopically labeled compounds for use in vivo diagnosis or imaging of a 5-HT7 condition.

  该发明涉及一类新的化合物，能够高亲和力和选择性地抑制5-HT7受体。该发明还涉及将这类化合物用作药物，用于治疗和预防中枢神经系统与5-HT7受体相关的疾病。该发明还涉及同位素标记的化合物，用于体内诊断或成像5-HT7状况。
• New 1-arylpiperazinic ligands of 5-HT7 receptor and use thereof
  申请人：Università degli Studi di Bari "Aldo Moro"

  公开号：EP2816037A2

  公开（公告）日：2014-12-24

  The invention relates to a new class of compounds able to inhibit with high affinity and selectivity the 5-HT7 receptor. The invention also relates to the utilization of such compounds as medicaments useful in the treatment and prevention of 5-HT7 receptor relating disorders of the central nervous system. The invention also relates to the isotopically labeled compounds for use in vivo diagnosis or imaging of a 5-HT7 condition.

  本发明涉及一类能以高亲和力和选择性抑制 5-HT7 受体的新型化合物。本发明还涉及将此类化合物用作治疗和预防与 5-HT7 受体有关的中枢神经系统疾病的药物。本发明还涉及用于 5-HT7 病症体内诊断或成像的同位素标记化合物。
• US9260400B2
  申请人：——

  公开号：US9260400B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• Synthesis, radiolabeling and in vivo evaluation of [11C](R)-1-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]-3-(2-pyrazinyloxy)-2-propanol, a potential PET radioligand for the 5-HT7 receptor
  作者：Hanne D. Hansen、Enza Lacivita、Pantaleo Di Pilato、Matthias M. Herth、Szabolcs Lehel、Anders Ettrup、Valdemar L. Andersen、Agnete Dyssegaard、Paola De Giorgio、Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola Antonio Colabufo、Mauro Niso、Gitte M. Knudsen、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.066

  日期：2014.5

  novel serotonin 7 (5-HT7) receptor PET radioligand we synthesized and evaluated a new series of biphenylpiperazine derivatives in vitro. Among the studied compounds, (R)-1-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]-3-(2-pyrazinyloxy)-2-propanol ((R)-16), showed the best combination of affinity, selectivity, and lipophilicity, and was thus chosen for carbon-11 labelling and evaluation in pigs. After

  在寻找新型的5-羟色胺7（5-HT 7）受体PET放射性配体中，我们合成和评价了一系列的联苯哌嗪衍生物的体外新系列。在研究的化合物中，（R）-1- [4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇（（R）-16），显示出亲和力，选择性和亲脂性的最佳组合，因此被选择用于猪的碳11标记和评估。静脉注射后，[ 11 C]（R）-16进入猪脑并显示出可逆的示踪动力学。用5-HT 7受体选择性拮抗剂SB-269970进行预处理（1）导致[ 11 C]（R）-16结合的有限减少，这表明该放射性配体不是在体内对大脑5-HT 7受体成像的最佳选择，但它可以作为新型化合物的先导化合物5-HT 7受体PET放射性配体。