mitorubrinic acid | 908291-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: mitorubrinic acid
• 英文别名: Mitorubrinylsaeure；(-)-Mitorubrinic acid；(E)-3-[7-(2,4-dihydroxy-6-methylbenzoyl)oxy-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-3-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 908291-85-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₉
• 分子量: 412.353
• InChiKey: ZJIWQCFXEQSFGR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[6-tert-Butoxycarbonyloxy-1-methoxy-7-methyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1H-isochromen-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 mitorubrinic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Mitorubrinic Acid

  摘要：

  (+/-)-Mitorubrinic 酸（属于天然产物 azaphilone 类化合物家族）已通过 12 步合成完成。该合成的关键点在于异香豆素中间体的扩展与氧化去芳香化过程，最终生成带有二取代不饱和羧酸侧链的 azaphilone 核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol0610993

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Mitorubrinic Acid
  作者：Maurice A. Marsini、Kristoffer M. Gowin、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol0610993

  日期：2006.8.1

  (+/-)-Mitorubrinic acid, a member of the azaphilone family of natural products, has been constructed in 12 steps. Key aspects of the synthesis include elaboration and oxidative dearomatization of an isocoumarin intermediate to provide the azaphilone nucleus with a disubstituted, unsaturated carboxylic acid side chain.

  (+/-)-Mitorubrinic 酸（属于天然产物 azaphilone 类化合物家族）已通过 12 步合成完成。该合成的关键点在于异香豆素中间体的扩展与氧化去芳香化过程，最终生成带有二取代不饱和羧酸侧链的 azaphilone 核心结构。

表征谱图