2-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrocyclohepta[c]-chromen-6(7H)-one | 1349896-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: 2-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrocyclohepta[c]-chromen-6(7H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrocyclohepta[c]chromen-6(7H)-one；2-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrocyclohepta[c]chromen-6(7H)one；2-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-7H-cyclohepta[c]chromen-6-one
• CAS: 1349896-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: VLGKWKXAZBOZHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  465.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrocyclohepta[c]-chromen-6(7H)-one 、 氨基磺酰氯 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到6-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclohepta[c]chromen-2-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  首创临床类固醇硫酸酯酶抑制剂 Irosustat（STX64、BN83495）的构效关系

  摘要：

  对 Irosustat (STX64, ​​BN83495) 进行了结构-活性关系研究，Irosustat 是第一个进入针对晚期激素依赖性癌症患者的多种临床试验的类固醇硫酸酯酶 (STS) 抑制剂。其脂肪环尺寸扩大；其氨基磺酸基团被 N,N-二甲基化，重新定位到另一个位置，并且两侧是相邻的甲氧基；并探索了一系列喹啉-2(1H ) -酮和伊罗司他的喹啉衍生物。在 JEG-3 细胞制剂中评估了合成化合物的 STS 抑制活性。将脂肪环从 7 个成员逐步扩大到 11 个成员会增加效力，尽管环尺寸的进一步增加是有害的。最好的体外 STS 抑制剂的 IC 50值在 0.015 至 0.025 nM之间。对 Irosustat 进行的其他修改被发现会消除或显着削弱其活性。分离了 Irosustat 与N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)的偶氮甲碱加合物，并测定了 Irosustat 和该加合物的晶体结构。进行对接研究以探索化合物与

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100288
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydrocyclohepta[c]-chromen-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  环烷烃融合的香豆素磺酸盐的新系列：合成和体外抗增殖筛选

  摘要：

  在本文中，我们报告了14种新的环烷烃稠合的三环香豆素磺酸盐衍生物的合成。检查了他们对九种不同癌症类型的NCI-57癌细胞系的体外抗癌活性。在所有目标类似物中，化合物1c，1e和1n表现出最高的活性。化合物1e在10μM浓度下对SNB-75 CNS癌细胞系表现出最高的生长抑制百分比（91.91％），并且比卡莫司汀对该细胞系更具活性。化合物1c对HT29结肠癌，ACHN肾癌和PC-3前列腺癌细胞系也显示出强大的活性。此外，化合物1n对HT29结肠癌细胞系具有选择性。与非癌性RAW 264.7巨噬细胞相比，化合物1c，1e和1n对癌细胞系表现出优异的选择性。将在硅片预测估计的口服生物利用度，这符合五个利平斯基的规则。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10651

文献信息

• Synthesis of New Tricyclic and Tetracyclic Fused Coumarin Sulfonate Derivatives and Their Inhibitory Effects on LPS-Induced Nitric Oxide and PGE₂ Productions in RAW 264.7 Macrophages: Part 2
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Woo-Seok Lee、Ji-Sun Shin、Chang-Hyun Oh、Kyung-Tae Lee、Jungseung Choi、Nohsun Myoung、Daejin Baek

  DOI：10.1002/ardp.201600243

  日期：2016.11

  The synthesis of a new series of 21 fused coumarin derivatives is described, and the biological evaluation of their in vitro antiinflammatory effects as inhibitors of lipopolysaccharide (LPS)‐induced nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2) production in RAW 264.7 macrophages. The target compounds 1a–u were first tested for cytotoxicity to determine a non‐toxic concentration for antiinflammatory

  描述了一系列新的 21 种融合香豆素衍生物的合成，以及它们作为脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E2 (PGE2) 在 RAW 264.7 巨噬细胞中产生的抑制剂的体外抗炎作用的生物学评价。首先测试目标化合物 1a-u 的细胞毒性，以确定用于抗炎筛选的无毒浓度，因此对 NO 和 PGE2 产生的抑制作用不会由细胞毒性引起。化合物 1f 和 1p 是活性最强的 PGE2 抑制剂，IC50 值分别为 0.89 和 0.95 µM。蛋白质印迹和无细胞 COX-2 筛选表明，它们的作用是由于抑制了 COX-2 蛋白表达和 COX-2 酶活性。它们对 COX-2 酶的 IC50 值分别为 0.67 和 0.85 µM，这比依托考昔更有效。与COX-1相比，化合物1f和1p对COX-2的选择性指数分别为41.1和42.5。化合物 1f 在 5 µM 浓度下对 LPS 诱导的 RAW
• Neue Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111746B1

  公开（公告）日：1987-09-16
• US4618622A
  申请人：——

  公开号：US4618622A

  公开（公告）日：1986-10-21