3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂OS₂
• mdl: MFCD12739970
• 分子量: 294.785
• InChiKey: DUMHWRXFVYNRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{[3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]thio}-N,N-diethyl-N-methylethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并嘧啶丁-4-酮衍生物的合成及其痉挛作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；

  DOI：

  10.1211/0022357021778871
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻吩并嘧啶丁-4-酮衍生物的合成及其痉挛作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；

  DOI：

  10.1211/0022357021778871

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDIN-4-(3H)-ONES AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1)<br/>[FR] PYRIMIDINE-4-(3H)-ONES BICYCLIQUES, LEURS ANALOGUES ET DERIVES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR DE VANILLOIDE-1 (VR1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005049613A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I); which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  式(I)的化合物；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节辣椒素-1受体（VR1）功能而改善的症状方面特别有用。
• Bicyclic pyrimidin-4(3h)-ones and analogues and derivatives thereof which modulate the function of the vanilloid-1-receptor(vr1)
  申请人：Bayliss Tracy

  公开号：US20070135454A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds of formula (I); which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  化合物的公式（I）；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节vanilloid-1受体（VR1）功能改善的情况中尤其有用，可以用作治疗化合物。
• Synthesis and spasmolytic action of 2-substituted thienopyrimidin-4-one derivatives
  作者：Natale Alfredo Santagati、Orazio Prezzavento、Ennio Bousquet、Giuseppe Ronsisvalle、Santi Spampinato

  DOI：10.1211/0022357021778871

  日期：2010.2.18

  In the search for novel compounds to treat disorders of smooth muscle function, efforts have focused on some 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives that show interesting spasmolytic action. Our laboratories have developed a new series of quaternary salts of 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one and thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one isomers with therapeutic potential. Thesesubstances

  在寻找用于治疗平滑肌功能障碍的新化合物时，研究工作集中在一些显示出有趣的解痉作用的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物上。我们的实验室开发了一系列具有治疗潜力的2-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮异构体的季盐新系列。这些物质是从噻吩的简单衍生物开始制备的。他们对经皮刺激的豚鼠回肠的解痉活性进行了评估。活性最高的化合物（IC50 1.12-2.71 microM）7f-7h，12d和12f在硫代烷基链中具有末端哌啶子基核，在噻吩环中缺少两个甲基。磷酸二酯酶抑制剂可增强其对分离出的回肠的松弛活性（约20-25％）。化合物7f-h，12d和12f在抑制乙酰胆碱（IC50 26.7-41.4 microM）或组胺（IC50 41.5-63.4 microM）诱导的豚鼠回肠收缩方面效果较差，并且对大鼠心脏膜匀浆中的毒蕈碱受体具有中等的结合活性（M2部位；