(S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-((S)-α-methylbenzyl)-6,6-dideuteriotetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide | 174836-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-((S)-α-methylbenzyl)-6,6-dideuteriotetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
• 英文别名: (2S)-N-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)-6,6-dideuterio-2-oxo-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-amine；(2S)-N-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)-6,6-dideuterio-2-oxo-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 174836-09-0
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₂O₂P
• 分子量: 306.709
• InChiKey: FFKPLNDVIIWVSA-FMRPMMSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-((S)-α-methylbenzyl)-6,6-dideuteriotetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-chloroacetyl-6,6-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  四氘化(R)-和(S)-异环磷酰胺的立体有择合成

  摘要：

  (R)-和(S)-异环磷酰胺[(S)-和(R)-2-(2-氯-2,2-二氘代乙基)氨基-3-(2-氯乙基)-6,6的四氘代类似物-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- 和 (R)-1-d4] 通过修改文献程序合成。α-甲基苄胺的对映异构体被用作多步合成中的拆分剂，总产率为 9%。选定的标记位置应最小化潜在同位素效应，有助于通过假外消旋体方法研究异环磷酰胺的立体选择性代谢

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<105::aid-jlcr821>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate 在 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-((S)-α-methylbenzyl)-6,6-dideuteriotetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  四氘化(R)-和(S)-异环磷酰胺的立体有择合成

  摘要：

  (R)-和(S)-异环磷酰胺[(S)-和(R)-2-(2-氯-2,2-二氘代乙基)氨基-3-(2-氯乙基)-6,6的四氘代类似物-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- 和 (R)-1-d4] 通过修改文献程序合成。α-甲基苄胺的对映异构体被用作多步合成中的拆分剂，总产率为 9%。选定的标记位置应最小化潜在同位素效应，有助于通过假外消旋体方法研究异环磷酰胺的立体选择性代谢

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<105::aid-jlcr821>3.0.co;2-x