2-Azabicyclo<3.2.0>hept-6-en-3-on | 2410-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-Azabicyclo<3.2.0>hept-6-en-3-on
• 英文别名: rac-(1R,5S)-2-azabicyclo[3.2.0]hept-6-en-3-one,cis；(1S,5R)-2-azabicyclo[3.2.0]hept-6-en-3-one
• CAS: 2410-50-6
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: PQGTYLNFBMJQLG-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  88 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azabicyclo<3.2.0>hept-6-en-3-on 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 2-Azabicyclo<3.2.0>heptan
  参考文献：
  名称：

  Franzisket, Ludwig; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 635 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-2H-azepin-2-one 以 甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-Azabicyclo<3.2.0>hept-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  构象限制性 GABA 类似物顺式-（2-氨基环丁基）乙酸的两种对映体的实际合成

  摘要：

  已经建立了两种有效途径来制备顺式-（2-氨基环丁基）乙酸（GABA 的构象限制类似物）的两种对映异构体。两种方法都集中在目标化合物的外消旋 N-叔丁氧基羰基衍生物上，该衍生物通过手性衍生化与恶唑烷酮助剂进行拆分，这也允许确定新化合物的绝对构型。第一条路线涉及顺式-2-氨基环丁烷羧酸的同系化，而第二条路线采用分子内光环化方案，该方案提供了对目标结构的内酰胺形式的便利的顺式选择性访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402676

文献信息

• Practical Syntheses of Both Enantiomers of the Conformationally Restricted GABA Analogue<i>cis</i>-(2-Aminocyclobutyl)acetic Acid
  作者：Hawraà Awada、Sylvie Robin、Régis Guillot、Ogaritte Yazbeck、Daoud Naoufal、Nada Jaber、Ali Hachem、David J. Aitken

  DOI：10.1002/ejoc.201402676

  日期：2014.11

  Two efficient routes have been established for the preparation of both enantiomers of cis-(2-aminocyclobutyl)acetic acid, a conformationally restricted analogue of GABA. Both procedures converged on the racemic N-tert-butoxycarbonyl derivative of the target compound, which was resolved through chiral derivatization with an oxazolidinone auxiliary, which also allowed determination of the absolute configuration

  已经建立了两种有效途径来制备顺式-（2-氨基环丁基）乙酸（GABA 的构象限制类似物）的两种对映异构体。两种方法都集中在目标化合物的外消旋 N-叔丁氧基羰基衍生物上，该衍生物通过手性衍生化与恶唑烷酮助剂进行拆分，这也允许确定新化合物的绝对构型。第一条路线涉及顺式-2-氨基环丁烷羧酸的同系化，而第二条路线采用分子内光环化方案，该方案提供了对目标结构的内酰胺形式的便利的顺式选择性访问。
• Franzisket, Ludwig; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 691 - 700
  作者：Franzisket, Ludwig、Heesing, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Steglich, Wolfgang; Bauer, Heike; Grosse-Bley, Michael, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 107 - 110
  作者：Steglich, Wolfgang、Bauer, Heike、Grosse-Bley, Michael、Jeschke, Rainer、Josten, Jakob、Klein, Johann

  DOI：——

  日期：——
• Franzisket, Ludwig; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 635 - 643
  作者：Franzisket, Ludwig、Heesing, Albert

  DOI：——

  日期：——
• β-Cyclodextrin-Mediated Enantioselective Photochemical Electrocyclization of 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-azepin-2-one
  作者：Ali T. Mansour、Julien Buendia、Juan Xie、François Brisset、Sylvie Robin、Daoud Naoufal、Ogaritte Yazbeck、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01300

  日期：2017.9.15

  The photochemical electrocyclization reaction of the title compound in the presence of β-cyclodextrin was examined in different conditions. No enantioselectivity was observed in solution, but solid-state reactions of a 1:1 complex as a suspension or a thin film, followed by reduction, provided (1R,5R)-2-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-one in isolated yields up to 79% and with ee values up to 45%.

  在不同条件下检查了在β-环糊精存在下标题化合物的光化学电环化反应。在溶液中未观察到对映选择性，但提供了（1 R，5 R）-2-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3的1：1悬浮液或薄膜复合物的固态反应，然后还原-孤立产率高达79％，ee值高达45％。