Benzoic acid, 4-methoxy-, 2-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]phenyl ester | 827308-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Benzoic acid, 4-methoxy-, 2-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]phenyl ester
• 英文别名: [2-[(4-bromophenyl)iminomethyl]phenyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 827308-19-0
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₃
• 分子量: 410.267
• InChiKey: YIEADYAQTJJPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 Benzoic acid, 4-methoxy-, 2-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]phenyl ester 在 copper(II) trifluoroacetoacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到ethyl (2RS,3SR,5RS)-4-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-epoxy-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides, from imines of O-acylsalicylic aldehyde and ethyl diazoacetate, to ester carbonyl – experimental and DFT computational study

  摘要：

  首次实现了醇基羧酸酯取代的亚胺基亚胺盐与酯羰基的分子内1,3-偶极环加成反应，该反应在Cu(tfacac)2的存在下进行，涉及O-酰基水杨醛的亚胺与乙基二氮乙酸酯的反应。利用DFT计算解释了环加成的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25676b
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzoic acid, 4-methoxy-, 2-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides, from imines of O-acylsalicylic aldehyde and ethyl diazoacetate, to ester carbonyl – experimental and DFT computational study

  摘要：

  首次实现了醇基羧酸酯取代的亚胺基亚胺盐与酯羰基的分子内1,3-偶极环加成反应，该反应在Cu(tfacac)2的存在下进行，涉及O-酰基水杨醛的亚胺与乙基二氮乙酸酯的反应。利用DFT计算解释了环加成的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25676b

文献信息

• Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides, from imines of O-acylsalicylic aldehyde and ethyl diazoacetate, to ester carbonyl – experimental and DFT computational study
  作者：Anastasia P. Kadina、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Pedro J. Pérez、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1039/c2ob25676b

  日期：——

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of alkoxycarbonyl-substituted azomethine ylides to ester carbonyl was realized for the first time in the reaction of imines of O-acylsalicylic aldehyde with ethyl diazoacetate in the presence of Cu(tfacac)2. The stereoselectivity of the cycloaddition is explained using DFT calculations.

  首次实现了醇基羧酸酯取代的亚胺基亚胺盐与酯羰基的分子内1,3-偶极环加成反应，该反应在Cu(tfacac)2的存在下进行，涉及O-酰基水杨醛的亚胺与乙基二氮乙酸酯的反应。利用DFT计算解释了环加成的立体选择性。