2-methyl-4-phenyl-2,4,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta-3H-2-benzazepin-3-one | 863498-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-2,4,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta-3H-2-benzazepin-3-one
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-2-benzazepin-3-one
• CAS: 863498-70-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: XJQPAMTZTYDTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-2,4,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta-3H-2-benzazepin-3-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-(trans-β-styryl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以直链和单环烯基硝酮杂环化为关键步骤制备 Azepin-3-one 衍生物的偶极途径

  摘要：

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400922
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-methyl-4-phenyl-2,4,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta-3H-2-benzazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  以直链和单环烯基硝酮杂环化为关键步骤制备 Azepin-3-one 衍生物的偶极途径

  摘要：

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400922