<α-(4-benzeneazoanilino)benzyl>phosphonic acid diethyl ester | 33521-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: <α-(4-benzeneazoanilino)benzyl>phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl <α-(4-benzeneazoanilino)-N-benzyl>phosphonate；Diethyl<α-(4-benzeneazoanilino)-N-benzyl>phosphonat；Diethyl[α-(4-benzeneazoanilino)-N-benzyl]phosphonat；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-[(E)-phenylazo]aniline；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-phenyldiazenylaniline
• CAS: 33521-43-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₃O₃P
• 分子量: 423.452
• InChiKey: FMULOGGTSYZTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α-(4-benzeneazoanilino)benzyl>phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到monoethyl [α-(4-benzeneazoanilino)-N-benzyl]phosphonate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Failla, Salvatore; Finocchiaro, Paolo, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 65 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氮蒽蓝 、 亚磷酸二乙酯 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到<α-(4-benzeneazoanilino)benzyl>phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  混杂脂肪酶催化新的 PC 键形成：一锅法合成 α-氨基膦酸盐的绿色高效方案

  摘要：

  Abstractα‐Aminophosphonates are valuable substructures with important biological and pharmacological properties. Lipase catalytic promiscuity is a new method in the organic synthesis for the preparation of α‐aminophosphonates via multicomponent reaction in one pot. This efficient, simple, and eco‐friendly method proceeds in the presence of immobilized Candida Antarctica lipase as catalyst under solvent‐free conditions at room temperature. The new α‐aminophosphonates are synthesized in high yields (up to 96%). Moreover, enzymatic‐catalyzed P–C bond formation through a Kabachnik‐Fields reaction was achieved for the first time.

  DOI：

  10.1002/hc.21408