4-[(4-aminophenyl)diazenyl]phenol | 81944-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(4-aminophenyl)diazenyl]phenol
• 英文别名: 4-(4'-hydroxyphenylazo)aniline；4-amino-4'-hydroxyazobenzene
• CAS: 81944-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01707824
• 分子量: 213.239
• InChiKey: NCKPQOUTAMSEAO-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-aminophenyl)diazenyl]phenol 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭双（偶氮）化合物的光化学和电子性质：实验和计算研究。

  摘要：

  我们已经研究了两种双（偶氮）衍生物（E，E）-m-1和（E，E）-p-1的光物理，光化学和电化学性质。这两种化合物（可以看做是由共享一个苯环的一对偶氮苯单元组成），仅在中心苯环的间位和对位m-1和p的两个偶氮基团的相对位置不同-1。两种结构异构体的紫外可见吸收光谱和光致异构化特性明显不同。（E，E）-m-1的行为类似于（E）-偶氮苯，而（E，E）-p-1在吸收带中表现出明显的红移并降低了光反应性。m-1的三个几何异构体，即E，E，E，Z和Z，Z异构体，不能通过吸收光谱法在混合物中拆分，通过分析（E，E）-p-1光异构化时观察到的吸收变化可以揭示三种不同物质的存在。垂直激发能的量子化学ZINDO / 1计算很好地重现了观察到的吸收变化，并支持以下观点：尽管m-1的几何异构体的吸收光谱近似由其中构成的偶氮苯单元的光谱之和给出相关的异构形式，对于p-1并非如此。从对E-> Z光异构化反应的详细研

  DOI：

  10.1002/chem.200305590
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-[(4-aminophenyl)diazenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  共轭双（偶氮）化合物的光化学和电子性质：实验和计算研究。

  摘要：

  我们已经研究了两种双（偶氮）衍生物（E，E）-m-1和（E，E）-p-1的光物理，光化学和电化学性质。这两种化合物（可以看做是由共享一个苯环的一对偶氮苯单元组成），仅在中心苯环的间位和对位m-1和p的两个偶氮基团的相对位置不同-1。两种结构异构体的紫外可见吸收光谱和光致异构化特性明显不同。（E，E）-m-1的行为类似于（E）-偶氮苯，而（E，E）-p-1在吸收带中表现出明显的红移并降低了光反应性。m-1的三个几何异构体，即E，E，E，Z和Z，Z异构体，不能通过吸收光谱法在混合物中拆分，通过分析（E，E）-p-1光异构化时观察到的吸收变化可以揭示三种不同物质的存在。垂直激发能的量子化学ZINDO / 1计算很好地重现了观察到的吸收变化，并支持以下观点：尽管m-1的几何异构体的吸收光谱近似由其中构成的偶氮苯单元的光谱之和给出相关的异构形式，对于p-1并非如此。从对E-> Z光异构化反应的详细研

  DOI：

  10.1002/chem.200305590

文献信息

• COLORING COMPOSITION, DICHROIC DYE COMPOUND, LIGHT ABSORPTION ANISOTROPIC FILM, LAMINATE, AND IMAGE DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20190071571A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A dichroic dye compound has an excellent alignment property when used in a light absorption anisotropic film, and has excellent solubility. A coloring composition contains the dichroic dye compound having a structure represented by Formula (1). In Formula (1), A and B represent a crosslinkable group, a and b are 0 or 1, and a+b is not less than 1. L 1 and L 2 represent a monovalent substituent, a single bond, or a divalent linking group. Each of Ar 1 to Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group. R 1 to R 3 represent a monovalent substituent. k represents an integer of 1 to 4. n1, n2, and n3 represent an integer of 0 to 4. In a case where k is 1, n1+n2+n3 is not less than 0, and in a case where k is not less than 2, n1+n2+n3 is not less than 1.

  一种二色性染料化合物在光吸收各向异性薄膜中具有优异的取向性能，并具有优异的溶解性。一种着色组合物包含具有由公式（1）表示的结构的二色性染料化合物。在公式（1）中，A和B表示可交联基团，a和b为0或1，a+b不小于1。L1和L2表示一价取代基、单键或二价连接基团。Ar1到Ar3中的每一个表示芳香碳氢基团或杂环基团。R1到R3表示一价取代基。k表示1到4的整数。n1、n2和n3表示0到4的整数。在k为1的情况下，n1+n2+n3不小于0，在k不小于2的情况下，n1+n2+n3不小于1。
• Pyrene-Azobenzene Dyads and Their Photochemistry
  作者：Olaf Nachtigall、Reiner Lomoth、Christian Dahlstrand、Anna Lundstedt、Adolf Gogoll、Matthew J. Webb、Helena Grennberg

  DOI：10.1002/ejoc.201301301

  日期：2014.2

  The facile synthesis of three new folding azobenzene-pyrene systems 1–3, connected together by a serendipitously obtained and unpredicted ester linkage, is reported. Additional characterization of the photochemistry of these systems revealed variations in azobenzene photoisomerization (trans-cis and cis-trans) and quenching of pyrene fluorescence, as a result of intra-excitation energy transfer from

  据报道，三个新的折叠偶氮苯 - 芘系统 1-3 的轻松合成，通过意外获得和不可预测的酯键连接在一起。这些系统的光化学的其他表征揭示了偶氮苯光异构化（反式-顺式和顺式-反式）和芘荧光猝灭的变化，这是由于从芘发色团到偶氮苯的激发内能量转移。通过使用芳基取代基电子效应来调节偶氮苯相对于芘的吸收特性，我们表明当反式偶氮苯吸收带与芘（化合物 1）的吸收带完全分离时，可以实现有效的光开关,
• Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Bildfarbstoffe in photographischen Silberfarbbleichmaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0040171A2

  公开（公告）日：1981-11-18

  Azofarbstoffe der Formel worin X1 und X2 unabhängig voneinander Aikyl,Cycloalkyl,Alkenyl Aryl oder Aralkyl sind, Y1 Wasserstoff oder Alkyl, Y2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aryl ist oder zusammen mit Y1 die zur Vervollständigung eines Ringes notwendigen Atome darstellt, Z1 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Alkylmercapto, Aryimercapto, Halogen, Cyano, Carbalkoxy oder diejenigen Atome bedeutet, um zusammen mit Y1 einen Ring zu bilden, und D1 der Rest einer homo- oder heterocyclischen Azokomponente ist. Die Azofarbstoffe eignen sich als Bildfarbstoffe in photographischen Silberfarbbleichmaterialien oder zum Färben von textilen Materialien.

  式中的偶氮染料，其中 X1 和 X2 相互独立地为烷基、环烷基、烯基、芳基或芳烷基、 Y1 是氢或烷基 Y2 是氢、烷基、烯基或芳基，或与 Y1 一起代表完成一个环所需的原子、 Z1 是氢、烷基、烯基、烷氧基、芳基、芳氧基、烷基巯基、芳基巯基、卤素、氰基、碳烷氧基或与 Y1 一起形成环的原子，以及 D1 是均环或杂环偶氮组分的残基。 偶氮染料适用于照相银色漂白材料中的图像染料或纺织材料的染色。
• Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035671A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  WasserunlöslicheAzofarbstoffederFormell inder D den Rest einer von ionogenen Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, oder heterocyclischen Reihe, A eine Alkylenkette mit 2 bis 6 C-Atomen, die durch eine OH-G ruppe substituiert sein kann, B Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis4 C-Atomen, C1 bis C4Alkoxy-oder C, bis C4 Alkanoyloxyalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen, Hydroxypolyoxyalkylen mit 4 bis 12 C-Atomen, C, bis C4 Alkoxy- oder C, bis C4 Alkanoyloxypolyoxyalkylen mit 5 bis 16 C-Atomen, eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, Benzoyl, R1 Wasserstoff, Methyl und Chlor, R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis4 C-Atomen, R3 Wasserstoff und Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, werden dadurch hergestellt, daß man ein Amin der Formel (II) diazotiert und mit einem DiphenylaminderivatderFormel III kuppelt. Die Farbstoffe dienen zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien.

  形式的水不溶性偶氮染料 在 D 是苯或杂环系列重氮组分的残留物，不含离子基团、 A 具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基链，可被羟基取代、 B 氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 2 至 4 个碳原子的羟烷基、具有 3 至 8 个碳原子的 C1 至 C4 烷氧基烷基或 C, to C4 烷酰氧基烷基、具有 4 至 12 个碳原子的羟基聚氧烷基、具有 5 至 16 个碳原子的 C, to C4 烷氧基烷基或 C, to C4 烷酰氧基聚氧烷基、具有 2 至 6 个碳原子的烷酰基、苯甲酰基、 R1 氢、甲基和氯、 R2 氢、卤素、具有 1 至 4 个 C 原子的烷基或具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、 R3 是氢和具有 1 至 8 个碳原子的烷氧基，通过与式 (II) 的胺反应制备。 重氮化并与式 III 的二苯胺衍生物偶联。 进行偶联。这些染料可用于疏水性纤维材料的染色和印花。
• Reactive pyridone azo dyestuffs
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0142863A2

  公开（公告）日：1985-05-29

  Reactive pyridone azo dyestuffs of the general formula [I]: wherein D, Y and V are as defined in the patent claim. The compounds of the invention may be used for dyeing cellulose fibers, wool fibers, synthetic polyamide fibers, and mixed fibers comprising cellulose fibers and polyester fibers and mixed fibers comprising wool fibers and polyester fibers or polyamide fibers and polyester fibers in yellow to reddish orange colors having excellent light fastness.

  通式[I]的活性吡啶酮偶氮染料： 其中 D、Y 和 V 如专利权利要求书中所定义。本发明的化合物可用于纤维素纤维、羊毛纤维、合成聚酰胺纤维、由纤维素纤维和聚酯纤维组成的混合纤维、由羊毛纤维和聚酯纤维组成的混合纤维或聚酰胺纤维和聚酯纤维的染色，染色后的纤维素纤维、羊毛纤维、合成聚酰胺纤维、由纤维素纤维和聚酯纤维组成的混合纤维、由羊毛纤维和聚酯纤维组成的混合纤维或聚酰胺纤维和聚酯纤维的染色呈黄色至橙红色，具有极佳的耐光性。