(2S,3S)-2,3-dimethylaziridine | 151526-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dimethylaziridine
• 英文别名: trans-2,3-dimethylaziridine；2,3-dimethyl-aziridine；2,3-Dimethyl-aziridin；trans-2,3-Dimethylaziridin；Aziridine, trans-2,3-dimethyl-
• CAS: 151526-76-0
• 化学式: C₄H₉N
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: DNPSMEGHIHDFAJ-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  57.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethylaziridine 在 亚硝酰氯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-dimethyl-1-nitrosoaziridine
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical properties of the non-planar nitrosamine chromophore in N-nitrosaziridines

  摘要：

  长波长科顿效应在N-亚硝基氮杂环丙烷的圆二色（CD）光谱中的符号，取决于其非平面亚硝胺生色团的内禀手性，就像N-酰基氮杂环丙烷和邻位扭曲的环丙基酮的情况一样。

  DOI：

  10.1039/c39920000705
• 作为产物：
  描述：

  3-(S)-amino-2-(R)-butanol 在 硫酸 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-dimethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomeric 2,3-Butanediamines, 3-Amino-2-butanols and 2,3-Dimethylethyleneimines; Stereochemistry of the Opening and Closing of the Imine Ring¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a023

文献信息

• Aziridine ring expansion sequences
  作者：A. Hassner、Susan S. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97420-4

  日期：1974.1

  β-Chloroamine hydrochlorides, produced stereospecifically and regiospecifically from aziridines with anhydrous hydrogen chloride in ether, are condensed with sodium carbonate in dry DMSO to afford isomerically pure 2-oxazolidinones.

  用无水氯化氢在乙醚中从氮丙啶立体定向和区域特异性生成的β-氯胺盐酸盐与碳酸钠在干燥的DMSO中缩合，得到异构纯的2-恶唑烷酮。
• Chiroptical properties of the non-planar nitrosamine chromophore in N-nitrosaziridines
  作者：Gennadii V. Shustov、Alexander V. Kachanov、Gulnara K. Kadorkina、Remir G. Kostyanovsky、Arvi Rauk

  DOI：10.1039/c39920000705

  日期：——

  The sign of the long-wavelength Cotton effect in the circular dichroism (CD) spectra of N-nitrosaziridines, possessing a non-planar nitrosamine chromophore, is determined by the intrinsic chirality of the chromophore, as in the cases of N-acylaziridines and gauche-cyclopropylketones.

  长波长科顿效应在N-亚硝基氮杂环丙烷的圆二色（CD）光谱中的符号，取决于其非平面亚硝胺生色团的内禀手性，就像N-酰基氮杂环丙烷和邻位扭曲的环丙基酮的情况一样。
• Chiroptical properties of C2-symmetric N-haloaziridines. Chiral rules for the N-haloaziridine chromophore
  作者：G. V. Shustov、A. V. Kachanov、V. A. Korneev、R. G. Kostyanovsky、A. Rauk

  DOI：10.1021/ja00075a048

  日期：1993.11

  Haloaziridines 1a,b are an example of the «pure» N-haloaziridine chromophore which has the first Cotton effect (CE) in the region of 260-300 nm. A quadrant rule which connects the first CE sign with the stereochemical environment of the chromophore is offered. Haloaziridinecarboxylic esters are a specific case of the N-haloaziridine chromophore. The second CE sign at 220-230 nm in the CD spectra of these

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则
• Chemistry of nitrosoureas. Decomposition of 1,3-bis(threo-3-chloro-2-butyl)-1-nitrosourea and 1,3-bis(erythro-3-chloro-2-butyl)-1-nitrosourea
  作者：Robert B. Brundrett、Michael Colvin

  DOI：10.1021/jo00442a020

  日期：1977.10
• Jones, Journal of Organic Chemistry, 1944, vol. 9, p. 491
  作者：Jones

  DOI：——

  日期：——