(3R)-4-methoxyphenyl 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanethioate | 957770-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (3R)-4-methoxyphenyl 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanethioate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanethioate；S-(4-methoxyphenyl) (3R)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanethioate
• CAS: 957770-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 365.837
• InChiKey: VOPOIAYVNYPVNT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 4-methoxybenzyl 3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-3-oxopropanoate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 三氟乙酸 、 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以92%的产率得到(3R)-4-methoxyphenyl 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanethioate
  参考文献：
  名称：

  Mono thiomalonates as thioester enolate equivalents—enantioselective 1,4-addition reactions to nitroolefins under mild conditions

  摘要：

  单硫丙二酸盐（MTMs）被引入作为硫酯烯醇等效物。对硝基烯烃的非对称有机催化的结合加成反应在温和条件下进行，获得合成有用的γ-硝基硫酸酯，产率和对映选择性均优异。

  DOI：

  10.1039/c1ob06638b

文献信息

• Mimicry of Polyketide Synthases—Enantioselective 1,4-Addition Reactions of Malonic Acid Half-Thioesters to Nitroolefins
  作者：Jana Lubkoll、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.200702187

  日期：2007.9.10
• Mono thiomalonates as thioester enolate equivalents—enantioselective 1,4-addition reactions to nitroolefins under mild conditions
  作者：Paolo Clerici、Helma Wennemers

  DOI：10.1039/c1ob06638b

  日期：——

  Mono thiomalonates (MTMs) are introduced as thioester enolate equivalents. Asymmetric organocatalyzed conjugate addition reactions to nitroolefins proceed under mild conditions to afford synthetically useful γ-nitrothioesters with excellent yields and enantioselectivities.

  单硫丙二酸盐（MTMs）被引入作为硫酯烯醇等效物。对硝基烯烃的非对称有机催化的结合加成反应在温和条件下进行，获得合成有用的γ-硝基硫酸酯，产率和对映选择性均优异。