(4-fluorophenyl)-(4-iodophenyl)diazene | 51788-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-fluorophenyl)-(4-iodophenyl)diazene
• 英文别名: (E)-(4-fluorophenyl)-(4-iodophenyl)diazene
• CAS: 51788-96-6
• 化学式: C₁₂H₈FIN₂
• 分子量: 326.112
• InChiKey: UQTCXJSTALSLFU-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)-(4-iodophenyl)diazene 生成 (4-Fluoro-phenyl)-(4-iodo-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振研究芳族化合物。第四部分 取代基效应在通过N–N键连接的两个芳环上的传递

  摘要：

  描述了几种类型的p -FC 6 H 4 ·Z·C 6 H 4 X类型的双核芳族化合物的合成[省略图示]。在19个˚Fnmrspectra被用于检查的取代基影响的传输，由于基团X，过桥Z.有必要“传输”（在区分反偶氮-和氧化偶氮基系列），其中电子密度可能是从一个环转移到另一个环并“中继”（顺-偶氮和-偶氮系列，以及偶氮系列），其中取代作用最可能是通过修饰相互连接的氮原子上非键合孤对之间的排斥相互作用而发生的。通过观察“透射”系列的4,4'-二氟成员的核磁共振谱中的氟核之间的长距离（11键）偶联，以及在其相应成员的谱中不存在氟核之间的长距离（11键）偶联，为这一建议提供了支持。 “继电器”系列。讨论了对最近的一些类似系列的长距离取代基效应的研究，并对结果进行了重新评估。在某些4-取代的苯乙烯衍生物中，对13 C和1 H nmr屏蔽数据进行了类似的处理。

  DOI：

  10.1039/p29740000109
• 作为产物：
  描述：

  4-iodobenzenediazonium chloride 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-fluorophenyl)-(4-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  取代二苯重氮的一般方法

  摘要：

  已开发出一种基于经典偶氮偶合反应的不对称取代的二苯基二氮杂烯的通用合成方法。该方法的关键特征是使用N，N-二烯丙基保护的苯胺衍生物作为偶联组分。偶联组分的N，N-二烯丙基部分保证足够的反应性，并允许避免由中间三氮烯形成导致的结构异构体的形成。此外，在偶联反应之后，N，N-二烯丙基氨基官能团可以通过重氮离子中间体被包括氢在内的其他取代基取代。通常，采用这种方法可以以合理的收率获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.011

文献信息

• A general approach to substituted diphenyldiazenes
  作者：Toni A. Lutz、Patrick Spanner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.011

  日期：2016.3

  A general and practical synthetic method for the construction of unsymmetrically substituted diphenyldiazenes based on classical azo coupling reaction has been developed. A key feature of this method is the use of N,N-diallyl protected aniline derivatives as coupling components. The N,N-diallyl moiety of the coupling component warrants sufficient reactivity and allows to avoid formation of constitutional

  已开发出一种基于经典偶氮偶合反应的不对称取代的二苯基二氮杂烯的通用合成方法。该方法的关键特征是使用N，N-二烯丙基保护的苯胺衍生物作为偶联组分。偶联组分的N，N-二烯丙基部分保证足够的反应性，并允许避免由中间三氮烯形成导致的结构异构体的形成。此外，在偶联反应之后，N，N-二烯丙基氨基官能团可以通过重氮离子中间体被包括氢在内的其他取代基取代。通常，采用这种方法可以以合理的收率获得目标化合物。
• ¹⁹F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part IV. Transmission of substituent effects across two aromatic rings connected by an N–N linkage
  作者：Peter J. Mitchell、Lawrence Phillips

  DOI：10.1039/p29740000109

  日期：——

  occur by modification of the repulsive interaction between the non-bonding lonepairs on the interconnecting nitrogen atoms. Support for this suggestion is given by observation of long range (11 bond) coupling between fluorine nuclei in n.m.r. spectra of the 4,4′-difluoro-members of the ‘transmission’ series and its absence in the spectra of the corresponding members of the ‘relay’ series. A recent examination

  描述了几种类型的p -FC 6 H 4 ·Z·C 6 H 4 X类型的双核芳族化合物的合成[省略图示]。在19个˚Fnmrspectra被用于检查的取代基影响的传输，由于基团X，过桥Z.有必要“传输”（在区分反偶氮-和氧化偶氮基系列），其中电子密度可能是从一个环转移到另一个环并“中继”（顺-偶氮和-偶氮系列，以及偶氮系列），其中取代作用最可能是通过修饰相互连接的氮原子上非键合孤对之间的排斥相互作用而发生的。通过观察“透射”系列的4,4'-二氟成员的核磁共振谱中的氟核之间的长距离（11键）偶联，以及在其相应成员的谱中不存在氟核之间的长距离（11键）偶联，为这一建议提供了支持。 “继电器”系列。讨论了对最近的一些类似系列的长距离取代基效应的研究，并对结果进行了重新评估。在某些4-取代的苯乙烯衍生物中，对13 C和1 H nmr屏蔽数据进行了类似的处理。