hexahydro-1H-azepine-1-carbothioic acid 2-[1-(2-pyridyl)ethyl]hydrazide | 83476-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: hexahydro-1H-azepine-1-carbothioic acid 2-[1-(2-pyridyl)ethyl]hydrazide
• 英文别名: N'-[1-(2-pyridyl)ethyl]azepane-1-carbothiohydrazide；N'-(1-pyridin-2-ylethyl)azepane-1-carbothiohydrazide
• CAS: 83476-80-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄S
• 分子量: 278.421
• InChiKey: DREOIKBJHYVAPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  400.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 hexahydro-1H-azepine-1-carbothioic acid 2-[1-(2-pyridyl)ethyl]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。5. 1- [1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲作为潜在的抗疟剂。

  摘要：

  用硼氢化钠还原2-乙酰基吡啶硫代和硒代半氨基咔唑的偶氮甲碱键，可以容易地得到相应的硫代或硒代氨基脲；当它们被N4，N​​4-二取代时。然而，当硫代或硒代氨基咪唑酮被N 4取代或未被取代时，该转化失败。获得所需的硫代或硒代氨基脲的更一般的方法包括用硼氢化钠还原3- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯的硼氢化钠，得到2-吡啶基乙基衍生物。通过胺从甲硫醇的硫酯部分置换甲基硫醇，可制得1- [1-（1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲。这些化合物在伯氏疟原虫感染的小鼠中作为抗疟药的活性要比相应的硫代半氨基甲酰肼高。然而，活性的提高伴随着毒性的增加。化合物7、3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-碳硫辛酸2- [1-（2-吡啶基）乙基]酰肼是迄今为止已评估的最有效的2-乙酰基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00355a008

文献信息

• KLAYMAN, D. L.;SCOVILL, J. P.;BARTOSEVICH, J. F.;BRUCE, J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 35-39
  作者：KLAYMAN, D. L.、SCOVILL, J. P.、BARTOSEVICH, J. F.、BRUCE, J.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 5. 1-[1-(2-Pyridyl)ethyl]-3-thiosemicarbazides as potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、John P. Scovill、Joseph F. Bartosevich、Joseph Bruce

  DOI：10.1021/jm00355a008

  日期：1983.1

  consisted of reduction with sodium borohydride of methyl 3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate to give the 2-pyridylethyl derivative. Displacement of methyl mercaptan from the thio ester moiety of the latter by amines produced 1-[1-(2-pyridyl)ethyl]-3-thiosemicarbazides. These compounds were somewhat more active as antimalarial agents in Plasmodium berghei infected mice than the corresponding

  用硼氢化钠还原2-乙酰基吡啶硫代和硒代半氨基咔唑的偶氮甲碱键，可以容易地得到相应的硫代或硒代氨基脲；当它们被N4，N​​4-二取代时。然而，当硫代或硒代氨基咪唑酮被N 4取代或未被取代时，该转化失败。获得所需的硫代或硒代氨基脲的更一般的方法包括用硼氢化钠还原3- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯的硼氢化钠，得到2-吡啶基乙基衍生物。通过胺从甲硫醇的硫酯部分置换甲基硫醇，可制得1- [1-（1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲。这些化合物在伯氏疟原虫感染的小鼠中作为抗疟药的活性要比相应的硫代半氨基甲酰肼高。然而，活性的提高伴随着毒性的增加。化合物7、3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-碳硫辛酸2- [1-（2-吡啶基）乙基]酰肼是迄今为止已评估的最有效的2-乙酰基吡啶衍生物。