2-(2-Benzo[d]isoxazol-3-yl-ethylamino)-1-(3-chloro-phenyl)-ethanol | 181144-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 2-(2-Benzo[d]isoxazol-3-yl-ethylamino)-1-(3-chloro-phenyl)-ethanol
• 英文别名: I+/--[[[2-(1,2-Benzisoxazol-3-yl)ethyl]amino]methyl]-3-chlorobenzenemethanol；2-[2-(1,2-benzoxazol-3-yl)ethylamino]-1-(3-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 181144-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 316.787
• InChiKey: UEKKZLNZFNBWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间环氧乙烷氯苯 、 2-(1,2-苯并恶唑-3-基)乙胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-Benzo[d]isoxazol-3-yl-ethylamino)-1-(3-chloro-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的人类和大鼠β3-肾上腺素受体激动剂，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基] -1H-吲哚-7-乙氧基]乙酸。

  摘要：

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1248/cpb.53.184