[(3R,4R,5S,6R)-2,5-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)(213C)oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate | 832738-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(3R,4R,5S,6R)-2,5-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)(213C)oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6R)-2,5-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)(213C)oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 832738-44-0
• 化学式: C₅₃H₆₆Cl₃NO₁₅P₂
• 分子量: 1126.4
• InChiKey: WJSPEPFGGUYLNX-SUEMZVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6R)-2,5-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)(213C)oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 、 allyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)(213C)oxan-2-yl]oxymethyl]-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  NMR conformational analysis of biosynthetic precursor-type lipid A: monomolecular state and supramolecular assembly

  摘要：

  描述了四酰基生物合成前体型脂质 A 的单分子的详细构象分析及其在水性 SDS 胶束中的特征性超分子组装。通过对合成纯样品（包括区域特异性 13C 标记样品）的 NMR 光谱进行详细分析，观察到规则的分子排列。对具有四个较短酰基链的生物无活性前体类型类似物的 NMR 分析证明了其构象灵活性，表明疏水相互作用对于维持此类分子构象的重要性。

  DOI：

  10.1039/b410544c
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-((R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-α-D-(1-¹³C)glucopyranoside 在 四氮唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 [(3R,4R,5S,6R)-2,5-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)(213C)oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  NMR conformational analysis of biosynthetic precursor-type lipid A: monomolecular state and supramolecular assembly

  摘要：

  描述了四酰基生物合成前体型脂质 A 的单分子的详细构象分析及其在水性 SDS 胶束中的特征性超分子组装。通过对合成纯样品（包括区域特异性 13C 标记样品）的 NMR 光谱进行详细分析，观察到规则的分子排列。对具有四个较短酰基链的生物无活性前体类型类似物的 NMR 分析证明了其构象灵活性，表明疏水相互作用对于维持此类分子构象的重要性。

  DOI：

  10.1039/b410544c

文献信息

• NMR conformational analysis of biosynthetic precursor-type lipid A: monomolecular state and supramolecular assembly
  作者：Masato Oikawa、Tetsuya Shintaku、Naohiro Fukuda、Harald Sekljic、Yoshiyuki Fukase、Hiroaki Yoshizaki、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1039/b410544c

  日期：——

  The detailed conformational analysis of a single molecule of the tetraacyl biosynthetic precursor-type lipid A and its characteristic supramolecular assembly in aqueous SDS-micelles are described. Regular molecular arrangements were observed by detailed analysis of the NMR spectra of synthetically pure specimens, including regiospecifically 13C-labeled ones. NMR analysis of a biologically inactive precursor-type analogue with four shorter acyl chains demonstrated its conformational flexibility, indicating the importance of hydrophobic interactions for maintaining the conformation of such molecules.

  描述了四酰基生物合成前体型脂质 A 的单分子的详细构象分析及其在水性 SDS 胶束中的特征性超分子组装。通过对合成纯样品（包括区域特异性 13C 标记样品）的 NMR 光谱进行详细分析，观察到规则的分子排列。对具有四个较短酰基链的生物无活性前体类型类似物的 NMR 分析证明了其构象灵活性，表明疏水相互作用对于维持此类分子构象的重要性。