5-Methylhex-5-enoxy-tri(propan-2-yl)silane | 1023712-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-Methylhex-5-enoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1023712-08-4
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: MCBSPEYFASKEEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylhex-5-enoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-Methylhex-4-enoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铂 (II) 催化 5-Methyl-5-hexen-1-ols 与醛的环化

  摘要：

  在催化量的 PtCl2 和 AgOTf 存在下，5-methyl-5-hexen-1-ol 与醛反应以中等至高产率和立体选择性反应得到 2,3-二取代的四氢吡喃。使用在 C1-、C2-或 C3-位置带有甲基的 5-methyl-5-hexen-1-ols 导致三取代四氢吡喃的高度立体选择性合成。取代环醚的立体选择性构建是有机合成中的一个重要课题，因为这些骨架经常出现在具有生物活性的有机分子中。1 烯醇与醛和缩醛的布朗斯台德酸或路易斯酸促进反应提供了一条方便的生成环醚的途径。2-4 这种环化的关键步骤是将烯烃分子内加成到氧代碳正离子中间体。一般来说，环化步骤伴随着去质子化导致烯产物或通过亲核加成形成碳-杂原子键。我们之前曾报道过 (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol 与醛的 Pt II 催化反应产生具有高立体选择性的反式 2,3-二取代四氢吡喃 (THP)（方案

  DOI：

  10.1246/cl.2008.270

文献信息

• Platinum(II)-catalyzed Annulation of 5-Methyl-5-hexen-1-ols with Aldehydes
  作者：Katsukiyo Miura、Makoto Horiike、Gen Inoue、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2008.270

  日期：2008.3.5

  -catalyzed reaction of (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol with aldehydes gives trans2,3-disubstituted tetrahydropyrans (THPs) with high stereoselectivity (Scheme 1). 5 The reaction mechanism involves alkene migration of the vinylsilane and subsequent annulation of the resultant allylsilane with an aldehyde via an oxocarbenium ion intermediate. In view of the reactivity of oxocarbenium ions toward the ene-type

  在催化量的 PtCl2 和 AgOTf 存在下，5-methyl-5-hexen-1-ol 与醛反应以中等至高产率和立体选择性反应得到 2,3-二取代的四氢吡喃。使用在 C1-、C2-或 C3-位置带有甲基的 5-methyl-5-hexen-1-ols 导致三取代四氢吡喃的高度立体选择性合成。取代环醚的立体选择性构建是有机合成中的一个重要课题，因为这些骨架经常出现在具有生物活性的有机分子中。1 烯醇与醛和缩醛的布朗斯台德酸或路易斯酸促进反应提供了一条方便的生成环醚的途径。2-4 这种环化的关键步骤是将烯烃分子内加成到氧代碳正离子中间体。一般来说，环化步骤伴随着去质子化导致烯产物或通过亲核加成形成碳-杂原子键。我们之前曾报道过 (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol 与醛的 Pt II 催化反应产生具有高立体选择性的反式 2,3-二取代四氢吡喃 (THP)（方案