1-[3'-deoxy-1',6'-di-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil | 358625-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[3'-deoxy-1',6'-di-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil
• 英文别名: DMT(-1)[Mes(-4)][DMT(-6)]3-deoxy-D-eryHex2ulof(b)-uracil-1-yl；[(2R,3S,5S)-2,5-bis[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 358625-37-3
• 化学式: C₅₃H₅₂N₂O₁₂S
• 分子量: 941.068
• InChiKey: JNKXYFGIUQAXSI-GZTIWTGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3'-deoxy-1',6'-di-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以3.935 g的产率得到1-[3'-deoxy-1',6'-di-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-sorbofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷的合成仅限于S型构象，并在掺入寡脱氧核苷酸时对其杂交性质进行了初步评估。

  摘要：

  亚磷酰胺（1S，3R，4S）-3-（2-氰基乙氧基（二异丙基氨基）次膦氧甲基）-5-N-（4-单甲氧基三苯甲基）-1-（尿嘧啶-1-基）-5-氮杂-2-氧杂双环[ 2.2.1]由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psicofuranosyl）尿嘧啶3合成新型双环核苷结构的庚烷18。对其结构进行构象分析，验证了其预期的S型呋喃糖构象，并且使用5'-> 3'定向的寡核苷酸合成方法，可将4'位置的仲氨基掺入寡核苷酸中，如先前对氨基磷酸酯所述。热变性研究表明，每种修饰对互补DNA和RNA的双链稳定性分别为-4.3和-2.7摄氏度，相当大的降低。

  DOI：

  10.1021/jo015602v
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[3'-deoxy-1',6'-di-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-O-methanesulfonyl-β-D-psicofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷的合成仅限于S型构象，并在掺入寡脱氧核苷酸时对其杂交性质进行了初步评估。

  摘要：

  亚磷酰胺（1S，3R，4S）-3-（2-氰基乙氧基（二异丙基氨基）次膦氧甲基）-5-N-（4-单甲氧基三苯甲基）-1-（尿嘧啶-1-基）-5-氮杂-2-氧杂双环[ 2.2.1]由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psicofuranosyl）尿嘧啶3合成新型双环核苷结构的庚烷18。对其结构进行构象分析，验证了其预期的S型呋喃糖构象，并且使用5'-> 3'定向的寡核苷酸合成方法，可将4'位置的仲氨基掺入寡核苷酸中，如先前对氨基磷酸酯所述。热变性研究表明，每种修饰对互补DNA和RNA的双链稳定性分别为-4.3和-2.7摄氏度，相当大的降低。

  DOI：

  10.1021/jo015602v