[(2R,3S,5R)-3-[[2-benzoyl-2-(hydroxymethyl)-3-oxobutoxy]-(2-methoxyethoxy)phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 357610-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-[[2-benzoyl-2-(hydroxymethyl)-3-oxobutoxy]-(2-methoxyethoxy)phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 357610-53-8
• 化学式: C₃₀H₄₁N₂O₁₃P
• 分子量: 668.635
• InChiKey: PSIVPCWOAIMBDJ-YONXYJOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-[[2-benzoyl-2-(hydroxymethyl)-3-oxobutoxy]-(2-methoxyethoxy)phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5'-O-pivaloylthymidine 3'-(2-methoxyethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的核苷磷酸三酯的水解稳定性：朝着反义寡核苷酸的新型前药策略发展

  摘要：

  已经制备了衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的四个不同的核苷磷酸二酯保护基，并将其引入5'- O-新戊酰基胸苷3'-（2-甲氧基乙基）磷酸酯及其单硫代酸酯类似物。具有2,2-双（乙氧基羰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1a），2-氰基-2-甲氧基羰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1b）的核苷磷酸三酯1,2,2-双（氰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1c）或2-乙酰基-2-苯甲酰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1d）具有准备好了。另外合成了O-和S-酯化的单硫代磷酸酯类似物1b。在酸性条件下除去二甲氧基三苯甲基之后，每个去三苯甲基化的保护基很容易通过建议涉及碱催化的逆醛醇缩合反应并从形成的碳负离子中间体中消除磷酸二酯的反应而从磷酸酯/硫代磷酸酯部分裂解。 。通过HPLC在2-7的pH范围内研究了氢氧根离子催化的裂解动力学。在pH

  DOI：

  10.1039/b101754n
• 作为产物：
  描述：

  2-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione 在 tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[[2-benzoyl-2-(hydroxymethyl)-3-oxobutoxy]-(2-methoxyethoxy)phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的核苷磷酸三酯的水解稳定性：朝着反义寡核苷酸的新型前药策略发展

  摘要：

  已经制备了衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的四个不同的核苷磷酸二酯保护基，并将其引入5'- O-新戊酰基胸苷3'-（2-甲氧基乙基）磷酸酯及其单硫代酸酯类似物。具有2,2-双（乙氧基羰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1a），2-氰基-2-甲氧基羰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1b）的核苷磷酸三酯1,2,2-双（氰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1c）或2-乙酰基-2-苯甲酰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1d）具有准备好了。另外合成了O-和S-酯化的单硫代磷酸酯类似物1b。在酸性条件下除去二甲氧基三苯甲基之后，每个去三苯甲基化的保护基很容易通过建议涉及碱催化的逆醛醇缩合反应并从形成的碳负离子中间体中消除磷酸二酯的反应而从磷酸酯/硫代磷酸酯部分裂解。 。通过HPLC在2-7的pH范围内研究了氢氧根离子催化的裂解动力学。在pH

  DOI：

  10.1039/b101754n