Tropandiol-(3β,6β) | 20698-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Tropandiol-(3β,6β)
• 英文别名: Tropan-3α,6β-diol；(1R,3S,5S,6R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,6-diol
• CAS: 20698-37-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QWVUOVZJBNQSNS-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tropandiol-(3β,6β) 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以1.0 mg的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,3S,5S,6R)-8-methyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Five New Nortropane Alkaloids and Six New Amino Acids from the Fruit of Morus alba LINNE Growing in Turkey.

  摘要：

  对白桑（Morus alba LINNE，桑科植物）果实成分的研究发现了五种新的去甲托烷生物碱（1-5）以及去甲托品碱（6）和六种新的氨基酸，即桑树酸 A-F（7-12）。新化合物的结构被确定为 2α,3β-二羟基去甲托烷（1）、2β,3β-二羟基去甲托烷（2）、2α,3β,6exo-三羟基去甲托烷（3）、2α,3β,4α-三羟基去甲托烷（4）、3β,6exo-二羟基去甲托烷（5）、(3R)-3-羟基-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-羟乙基]-吡咯烷-1-基}-十二酸-3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (7)、(3R)-3-hydroxy-12-{(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid (8), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸 (10)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R、5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (11)，以及 (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (12)。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.185
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,5S,6R)-6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate 生成 Tropandiol-(3β,6β)
  参考文献：
  名称：

  EL-IMAN, YAHIA M. A.;EVANS, WILLIAM C.;GROUT, RAYMOND J.;RAMSEY, K. P. AN+, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 8, 2385-2389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EL-IMAN, YAHIA M. A.;EVANS, WILLIAM C.;GROUT, RAYMOND J.;RAMSEY, K. P. AN+, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 8, 2385-2389
  作者：EL-IMAN, YAHIA M. A.、EVANS, WILLIAM C.、GROUT, RAYMOND J.、RAMSEY, K. P. AN+

  DOI：——

  日期：——
• Five New Nortropane Alkaloids and Six New Amino Acids from the Fruit of Morus alba LINNE Growing in Turkey.
  作者：Genjirou Kusano、Shiho Orihara、Daisuke Tsukamoto、Makio Shibano、Maksut Coskun、Aysegul Guvenc、Ceyda Sibel Erdurak

  DOI：10.1248/cpb.50.185

  日期：——

  Investigation of the constituents of the fruits of Morus alba LINNE (Moraceae) afforded five new nortropane alkaloids (1—5) along with nor-ψ-tropine (6) and six new amino acids, morusimic acids A—F (7—12). The structures of the new compounds were determined to be 2α,3β-dihydroxynortropane (1), 2β,3β-dihydroxynortropane (2), 2α,3β,6exo-trihydroxynortropane (3), 2α,3β,4α-trihydroxynortropane (4), 3β,6exo-dihydroxynortropane (5), (3R)-3-hydroxy-12-(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (7), (3R)-3-hydroxy-12-(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid (8), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (9), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (10), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (11), and (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (12) on the basis of spectral and chemical data.

  对白桑（Morus alba LINNE，桑科植物）果实成分的研究发现了五种新的去甲托烷生物碱（1-5）以及去甲托品碱（6）和六种新的氨基酸，即桑树酸 A-F（7-12）。新化合物的结构被确定为 2α,3β-二羟基去甲托烷（1）、2β,3β-二羟基去甲托烷（2）、2α,3β,6exo-三羟基去甲托烷（3）、2α,3β,4α-三羟基去甲托烷（4）、3β,6exo-二羟基去甲托烷（5）、(3R)-3-羟基-12-(1S,4S)-4-[(1S)-1-羟乙基]-吡咯烷-1-基}-十二酸-3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (7)、(3R)-3-hydroxy-12-(1S,4S)-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-pyrrolidin-1-yl}-dodecanoic acid (8), (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R,5S)-4-羟基-5-甲基-哌啶-1-基]-十二烷酸 (10)，(3R)-3-羟基-12-[(1R,4R、5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid-3-O-β-D-glucopyranoside (11)，以及 (3R)-3-hydroxy-12-[(1R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-piperidin-1-yl]-dodecanoic acid (12)。