(-)-1,2-didehydro-(14R,15S)-epoxy-aspidospermidine | 475147-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (-)-1,2-didehydro-(14R,15S)-epoxy-aspidospermidine
• 英文别名: (1R,12S,13S,15R,20R)-12-ethyl-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6,8-tetraene
• CAS: 475147-84-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: BUVLKBDYEVIZKJ-FTWQHDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  28.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,2-didehydro-(14R,15S)-epoxy-aspidospermidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到voaphylline
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。100.具有曲霉精和quebrachamine环系统的化合物的立体选择性氧化反应。首先合成一些含有环氧环的生物碱。

  摘要：

  首次合成生物碱（-）-甲胺（3），（+）-茶碱/香豆碱（4），（+）-N（a）-甲基茶碱/ he碱（5）和（-）-lochnericine（2 ）是通过立体选择性环氧化反应从（-）-烟粉碱（1）开始，通过具有蛇精精和quebrachamine骨架的中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo020386r
• 作为产物：
  描述：

  (-)-14,15-didehydroaspidospermidine 在 potassium permanganate 、 高氯酸 、 18-冠醚-6 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (-)-1,2-didehydro-(14R,15S)-epoxy-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。100.具有曲霉精和quebrachamine环系统的化合物的立体选择性氧化反应。首先合成一些含有环氧环的生物碱。

  摘要：

  首次合成生物碱（-）-甲胺（3），（+）-茶碱/香豆碱（4），（+）-N（a）-甲基茶碱/ he碱（5）和（-）-lochnericine（2 ）是通过立体选择性环氧化反应从（-）-烟粉碱（1）开始，通过具有蛇精精和quebrachamine骨架的中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo020386r