2-Methyl-2-azaspiro[5.5]undecane-1,7-dione | 143997-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-azaspiro[5.5]undecane-1,7-dione
• 英文别名: 2-methyl-2-azaspiro[5.5]undecane-1,11-dione
• CAS: 143997-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: WQQACNBRRTZJRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-azaspiro[5.5]undecane-1,7-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(+/-)-sibirine
  参考文献：
  名称：

  (±)-异硝胺和(±)-Sibirine的立体选择性合成

  摘要：

  通过辅酶 NADH 模型化合物 Hantzsch 酯 (HEH) 的化学选择性还原，以高总产率合成了螺环生物碱、(±)-异硝胺和 (±)-西伯林。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1493
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-(3-methyliminopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 二氢吡啶 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-Methyl-2-azaspiro[5.5]undecane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-异硝胺和(±)-Sibirine的立体选择性合成

  摘要：

  通过辅酶 NADH 模型化合物 Hantzsch 酯 (HEH) 的化学选择性还原，以高总产率合成了螺环生物碱、(±)-异硝胺和 (±)-西伯林。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1493

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (±)-Isonitramine and (±)-Sibirine
  作者：Masayuki Fujii、Koichi Kawaguchi、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1992.1493

  日期：1992.8

  Spirocyclic alkaloids, (±)-isonitramine and (±)-sibirine were synthesized in high overall yields via a chemoselective reduction by Hantzsch ester (HEH), a coenzyme NADH model compound.

  通过辅酶 NADH 模型化合物 Hantzsch 酯 (HEH) 的化学选择性还原，以高总产率合成了螺环生物碱、(±)-异硝胺和 (±)-西伯林。