5-Phenylsulfanylcarbonyl-pentanoic acid methyl ester | 51892-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 5-Phenylsulfanylcarbonyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Hexanoic acid, 6-oxo-6-(phenylthio)-, methyl ester；methyl 6-oxo-6-phenylsulfanylhexanoate
• CAS: 51892-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: MLRJDLIZWREXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenylsulfanylcarbonyl-pentanoic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-Oxo-cyclopentanecarbothioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Reaction Mode of the Dieckmann-Type Cyclization under the Lewis Acid-Et₃N Conditions

  摘要：

  Dieckmann型环化反应通过使用Lewis酸如AlCl3、MgBr2、MgCl2和Sn(OSO2CF3)2，在Et3N或N-乙基哌啶的存在下，能够轻松促进各种二羧酸衍生物的反应。在AlCl3-Et3N条件下，半硫酯的环化反应表现出与碱性条件下不同的化学选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.295

文献信息

• Tamai Satoshi, Ushirogochi Hideki, Sano Shigeki, Nagao Yoshimitsu, Chem. Lett, (1995) N 4, S 295- 296
  作者：Tamai Satoshi, Ushirogochi Hideki, Sano Shigeki, Nagao Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——
• New Reaction Mode of the Dieckmann-Type Cyclization under the Lewis Acid-Et₃N Conditions
  作者：Satoshi Tamai、Hideki Ushirogochi、Shigeki Sano、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.1995.295

  日期：1995.4

  Dieckmann-type cyclization reactions of various dicarboxylic acid derivatives were readily promoted by employing Lewis acids such as AlCl3, MgBr2, MgCl2, and Sn(OSO2CF3)2 in the presence of Et3N or N-ethylpiperidine. The cyclization reactions of half thiol diesters under the AlCl3-Et3N conditions exhibited different chemoselectivity from the cyclization under the basic conditions.

  Dieckmann型环化反应通过使用Lewis酸如AlCl3、MgBr2、MgCl2和Sn(OSO2CF3)2，在Et3N或N-乙基哌啶的存在下，能够轻松促进各种二羧酸衍生物的反应。在AlCl3-Et3N条件下，半硫酯的环化反应表现出与碱性条件下不同的化学选择性。