1-[4-(2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone | 145450-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[4-(2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-Methyl-1-trimethylsilyloxypropyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethanone
• CAS: 145450-88-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: AYGCCYRLWVKQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 5-Methyl-3-methylidene-4-<(trimethylsilyl)oxy>hex-1-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-[4-(2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-cyclohex-3-enyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  手性2-取代-1,3-二烯的Diels-Alder反应中的非对面选择性。

  摘要：

  从氯丁二烯开始，描述了烷基和芳基（1，3-丁二烯-2-基）甲醇1的改进的合成。这些二烯醇或它们的醚3与各种亲二烯体之间的热Diels-Alder反应产生了对单环“对”加合物的公平至良好的区域和非对映选择性。相反，当在路易斯酸的存在下进行二烯醚3的狄尔斯-阿尔德环加成反应时，观察到总区域选择性和优异的π表面选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60028-x

文献信息

• Diastereofacial selectivity in Diels-Alder reactions of chiral 2-substituted-1,3-dienes.
  作者：Robert Bloch、Nathalie Chaptal-Gradoz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60028-x

  日期：1992.10

  described. Thermal Diels-Alder reactions between these dienols or their ethers 3 and various dienophiles give rise with fair to good regio- and diastereoselectivity to monocyclic “para” adducts. In contrast a total regioselectivity and an excellent π-facial selectivity is observed when the Diels-Alder cycloadditions of the dienic ethers 3 are conducted in the presence of a Lewis acid.

  从氯丁二烯开始，描述了烷基和芳基（1，3-丁二烯-2-基）甲醇1的改进的合成。这些二烯醇或它们的醚3与各种亲二烯体之间的热Diels-Alder反应产生了对单环“对”加合物的公平至良好的区域和非对映选择性。相反，当在路易斯酸的存在下进行二烯醚3的狄尔斯-阿尔德环加成反应时，观察到总区域选择性和优异的π表面选择性。