2-(2-Bromocyclopenten-1-yl)ethynyl-tert-butyl-dimethylsilane | 210829-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(2-Bromocyclopenten-1-yl)ethynyl-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 210829-18-8
• 化学式: C₁₃H₂₁BrSi
• 分子量: 285.299
• InChiKey: LJKVBKFTTOVPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromocyclopenten-1-yl)ethynyl-tert-butyl-dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1-ethynyl-2-[(E)-hex-1-enyl]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过共轭二烯与Fischer卡宾配合物的偶联合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  Fischer卡宾配合物与共轭二烯基乙炔衍生物的反应，然后用碘进行处理，可以得到苯并呋喃衍生物，其收率非常好。在氢原子供体的存在下，将共轭二炔与菲舍尔卡宾配合物偶合可以得到等效的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01574-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 生成 2-(2-Bromocyclopenten-1-yl)ethynyl-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过共轭二烯与Fischer卡宾配合物的偶联合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  Fischer卡宾配合物与共轭二烯基乙炔衍生物的反应，然后用碘进行处理，可以得到苯并呋喃衍生物，其收率非常好。在氢原子供体的存在下，将共轭二炔与菲舍尔卡宾配合物偶合可以得到等效的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01574-4

文献信息

• Coupling of Fischer carbene complexes with conjugated enediynes featuring radical traps: Novel structure and reactivity features of chromium complexed arene diradical species
  作者：Yi Zhang、Tareq Irshaidat、Haixia Wang、Kris V. Waynant、Haobin Wang、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.003

  日期：2008.10

  The reaction of Fischer carbene complexes with conjugated enediynes that feature a pendant alkene group has been examined. The reaction proceeds through carbene-alkyne coupling to generate an enyne-ketene intermediate. This intermediate then undergoes Moore cyclization to generate a chromium complexed arene diradical, which then undergoes cyclization with the pendant alkene group. The radical cyclization prefers the 6-endo mode unless radical-stabilizing groups are present to favor the 5-exo mode. The intermediate diradical species were evaluated computationally in both the singlet and triplet configurations. Arene triplet diradicals feature minimal spin density at oxygen and delocalization to chromium. The 6-endo cyclization product was kinetically and thermodynamically favored. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of benzofuran derivatives through the coupling of conjugated dienynes with Fischer carbene complexes
  作者：James W Herndon、Yi Zhang、Haixia Wang、Ke Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01574-4

  日期：2000.11

  The reaction of Fischer carbene complexes with conjugated dienylacetylene derivatives followed by treatment with iodine leads to benzofuran derivatives in good-to-excellent yields. Equivalent products can be obtained from coupling of conjugated enediynes with Fischer carbene complexes in the presence of hydrogen atom donors.

  Fischer卡宾配合物与共轭二烯基乙炔衍生物的反应，然后用碘进行处理，可以得到苯并呋喃衍生物，其收率非常好。在氢原子供体的存在下，将共轭二炔与菲舍尔卡宾配合物偶合可以得到等效的产物。