(Z)-1,4-Bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-tri-n-butylstannyl-2-butene | 130767-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-Bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-tri-n-butylstannyl-2-butene
• 英文别名: tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-tributylstannylbut-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 130767-18-9
• 化学式: C₂₈H₆₂O₂Si₂Sn
• 分子量: 605.68
• InChiKey: DKOGGBABOCFYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸甲酯 、 (Z)-1,4-Bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-tri-n-butylstannyl-2-butene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到Methyl 2-<(Z)-bis-1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-buten-2-yl>-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(tributylstannyl)but-2-ene-1,4-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 (Z)-1,4-Bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-tri-n-butylstannyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  TAKLE, ANDREW;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1675-1678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of lacrimin a
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99551-0

  日期：1989.1
• TAKLE, ANDREW;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1675-1678
  作者：TAKLE, ANDREW、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。