Ecgonine methyl ester, (N-methyl-d3)- | 136765-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Ecgonine methyl ester, (N-methyl-d3)-
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-(trideuteriomethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 136765-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 202.226
• InChiKey: QIQNNBXHAYSQRY-ZZNOJACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Ecgonine methyl ester, (N-methyl-d3)- 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-CD3-m-hydroxycocaine
  参考文献：
  名称：

  使用稳定同位素标记的类似物对可卡因在动物和人体内的处置进行质谱研究。

  摘要：

  离子簇技术与气相色谱-质谱联用（GC-MS）用于鉴定和定量大鼠和人体内可卡因（1a）的主要代谢产物。在一个典型的实验中，给一只体重250克的雌性大鼠腹膜内注射20 mg / kg的1a，NCD3-可卡因（1b），OCD3-可卡因（1c）和4T2-可卡因（1d）的混合物。收集尿液，用有机溶剂萃取，并使用TLC和HPLC技术将其分离成几个部分。d在1d内处于代谢稳定位置的放射性可用于代谢物的分离，而氘标记为1（b + c），可创建一个人工同位素簇，通过质谱解释提供了代谢物的特异性鉴定。去甲可卡因（2），苯甲酰基去甲吗啡碱（3），N-羟基去甲可卡因（4），甲基去甲可卡因（5），在大鼠尿液和血浆中，苯甲酰基芽子碱（11），芽子碱甲酯（9），羟基可卡因（7），羟基甲氧基可卡因（10）和二甲氧基羟基可卡因（6）是1a的主要代谢产物。整个脑部分析显示大量未代谢的1a和2，微量的9a，5、7和10，以及痕

  DOI：

  10.1002/jps.2600781208