5-(Methylthio)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one | 155666-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(Methylthio)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one
• 英文别名: 5-methylthio-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine-7(6H)-one；3-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylsulfanyl-6H-[1,2]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 155666-74-3
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₅S₂
• 分子量: 613.758
• InChiKey: HRMKIYMTIARVSJ-NHMNHLDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Methylthio)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-(Methylthio)-3-α-D-ribofuranosylisothiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Fused Isothiazole C-Nucleosides. 2. Synthesis of 8-Aza-7,9-deaza-7-thiaguanosine and 8-Aza-7,9-deaza-7-thiaadenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a054
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-amino-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazole-5-carboxylate 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 5-(Methylthio)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)isothiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Fused Isothiazole C-Nucleosides. 2. Synthesis of 8-Aza-7,9-deaza-7-thiaguanosine and 8-Aza-7,9-deaza-7-thiaadenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a054

文献信息

• EFFICIENT SYNTHESIS OF FUSED ISOTHIAZOLO C-NUCLEOSIDES. III. SYNTHESIS OF 7-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDINE C-NUCLEOSIDES^*
  作者：Heinrich Wamhoff、Andrea Bamberg、Pál Sohár

  DOI：10.1081/ncn-100002083

  日期：2001.2.28

  naturally occuring oxo- or amino substituents, are important model compounds for biological or medicinal studies (2,3). We want to report on the synthesis of novel 7-substituted isothiazolo = [4,5-d]pyrimidine C-nucleosides. As we could show in previous papers (1,4), there exists a simple approach to the protected C-glycosides 4-6.

  Divakar-Reese方法已成功用于通过1,2,4-三唑-1-基转化7-氧代-异噻唑并[4,5-d]嘧啶C-核苷（4a，b，5a，b，6a）中间体（7a，b，8a，b）形成各种7-取代的C-核苷15a，b，16a，b，17a，18a，19a，b，20a，b; 它们随后的脱保护提供了新型的不寻常的C-糖苷22b，23a，24a，b，25b，26b。除了天然存在的氧代或氨基取代基外，其杂环碱基还具有C-核苷，是生物或医学研究的重要模型化合物（2,3）。我们想报告新的7-取代的异噻唑啉= [4,5-d]嘧啶C-核苷的合成。正如我们在先前的论文（1,4）中所显示的，存在一种保护C-糖苷4-6的简单方法。
• Efficient Synthesis of Fused Isothiazole C-Nucleosides. 2. Synthesis of 8-Aza-7,9-deaza-7-thiaguanosine and 8-Aza-7,9-deaza-7-thiaadenosine
  作者：Heinrich Wamhoff、Rainer Berressem、Martin Nieger

  DOI：10.1021/jo00086a054

  日期：1994.4