3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-2-en-1-ol | 848366-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 848366-57-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: LANDVNJVIJSPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-2-en-1-ol 、 原甲酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以78%的产率得到(+/-)-3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-ethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4'α-乙基和2'β-甲基-卡达丁类似物的合成和抗HCV评估。

  摘要：

  已经制备了新颖的4'（α）-乙基-2'（β）-甲基碳环核苷类似物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。通过连续的Johnson-Claisen原酸酯重排和从Weinreb酰胺5开始的闭环复分解（RCM），成功制备了环戊烯中间体12β。选择性的二羟基化和去甲硅烷基化得到了目标卡波定类似物。测定了上述18和19中提及的合成核苷类似物在亚基因组复制子Huh7细胞系（LucNeo＃2）中抑制HCV RNA复制的能力。但是，合成的核苷在50μM以下均未显示任何明显的抗病毒活性或毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770903170294
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4'α-乙基和2'β-甲基-卡达丁类似物的合成和抗HCV评估。

  摘要：

  已经制备了新颖的4'（α）-乙基-2'（β）-甲基碳环核苷类似物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。通过连续的Johnson-Claisen原酸酯重排和从Weinreb酰胺5开始的闭环复分解（RCM），成功制备了环戊烯中间体12β。选择性的二羟基化和去甲硅烷基化得到了目标卡波定类似物。测定了上述18和19中提及的合成核苷类似物在亚基因组复制子Huh7细胞系（LucNeo＃2）中抑制HCV RNA复制的能力。但是，合成的核苷在50μM以下均未显示任何明显的抗病毒活性或毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770903170294

文献信息

• Synthesis and anti-HCV Evaluation of 4′(α)-ethyl and 2′(β)-methyl-carbodine Analogues
  作者：Hua Li、Jin Cheol Yoo、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770903170294

  日期：2009.9.17

  and evaluated for inhibition of hepatitis C virus (HCV) RNA replication in cell culture. The construction of cyclopentene intermediate 12β was successfully made via sequential Johnson-Claisen orthoester rearrangement and ring-closing metathesis (RCM) starting from Weinreb amide 5. Selective dihydroxylation and desilylation gave the target carbodine analogues. The synthesized nucleoside analogues mentioned

  已经制备了新颖的4'（α）-乙基-2'（β）-甲基碳环核苷类似物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。通过连续的Johnson-Claisen原酸酯重排和从Weinreb酰胺5开始的闭环复分解（RCM），成功制备了环戊烯中间体12β。选择性的二羟基化和去甲硅烷基化得到了目标卡波定类似物。测定了上述18和19中提及的合成核苷类似物在亚基因组复制子Huh7细胞系（LucNeo＃2）中抑制HCV RNA复制的能力。但是，合成的核苷在50μM以下均未显示任何明显的抗病毒活性或毒性。