1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 1418564-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyazetidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one；1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyazetidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1418564-15-4
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 271.475
• InChiKey: BAFRUSHZNQQSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  α-锂化-亲电子陷阱的N-硫吡咯烷酮-3-醇：2-取代的3-羟基氮杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  N-硫代吡咯烷酮氮杂-3-醇的α-锂化和随后的亲电捕集提供了除氘以外的具有通常良好的反式-非对映选择性的一系列2-取代的3-羟基氮杂环丁烷的途径，这产生了顺式-非对映异构体。氘标记研究表明，初始的α-去质子化优先但非排他地以反选择方式发生。这些研究还表明，亲电试剂捕集的立体化学结果取决于所用的亲电试剂，但与最初去除哪个α-质子（顺式或反式为羟基）无关。

  DOI：

  10.1021/jo3025225
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(diphenylmethyl)azetidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-锂化-亲电子陷阱的N-硫吡咯烷酮-3-醇：2-取代的3-羟基氮杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  N-硫代吡咯烷酮氮杂-3-醇的α-锂化和随后的亲电捕集提供了除氘以外的具有通常良好的反式-非对映选择性的一系列2-取代的3-羟基氮杂环丁烷的途径，这产生了顺式-非对映异构体。氘标记研究表明，初始的α-去质子化优先但非排他地以反选择方式发生。这些研究还表明，亲电试剂捕集的立体化学结果取决于所用的亲电试剂，但与最初去除哪个α-质子（顺式或反式为羟基）无关。

  DOI：

  10.1021/jo3025225