5-(4-methoxyphenyl)-6-methylthiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole | 1423121-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-6-methylthiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-6-methylthiazolo[3,2-B][1,2,4]triazole；5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 1423121-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: CNXHXUKXLLESTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole 在 copper acetylacetonate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-6-methylthiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h

文献信息

• First Palladium-Catalyzed Direct Regioselective C-5 (Het)Arylation of Mono- or Disubstituted Thiazolo[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles
  作者：Mikaël Le Meur、Stéphane Bourg、Stéphane Massip、Mathieu Marchivie、Christian Jarry、Gérald Guillaumet、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201402193

  日期：2014.6

  polysubstituted thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles through C-5 (het)arylation. The direct C–H activation protocol giving access to di- and trisubstituted derivatives in excellent yields was optimized. The method is suitable for use with a wide range of (hetero)aryl bromides, and allows access to a collection of C-5,6 bis(het)aryl derivatives with full regioselectivity. The results are supported by a full description

  开发了一种通过 C-5 (het) 芳基化形成多取代噻唑并 [3,2-b][1,2,4] 三唑的高效便捷方法。优化了直接 C-H 活化方案，以优异的产率获得二取代和三取代衍生物。该方法适用于广泛的（杂）芳基溴化物，并允许获得具有完全区域选择性的 C-5,6 双（杂）芳基衍生物的集合。结果得到了所有最终化合物的完整描述的支持，X 射线晶体学数据证实了光谱分析的正确解释。