(2'R)-2'-acetamido-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonylthymidine | 1416133-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2'R)-2'-acetamido-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonylthymidine
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R)-4-acetamido-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 1416133-56-6
• 化学式: C₄₄H₅₄N₅O₁₁P
• 分子量: 859.913
• InChiKey: AJGYJRUIDIJCLP-DTZUYUCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-2'-amino-3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonylthymidine 在 吡啶 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2'R)-2'-acetamido-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h