5′-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-phenoxyacetylguanosine 3′-N,N-dimethyl-S-(2,4-dichlorobenzyl)phosphorothioamidite | 1404222-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5′-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-phenoxyacetylguanosine 3′-N,N-dimethyl-S-(2,4-dichlorobenzyl)phosphorothioamidite
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl-(dimethylamino)phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 1404222-92-9
• 化学式: C₅₄H₆₁Cl₂N₆O₉PSSi
• 分子量: 1100.14
• InChiKey: JVICYEABXOPIQZ-SNJLMQCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N4-phenoxyacetylcytidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5′-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-phenoxyacetylguanosine 3′-N,N-dimethyl-S-(2,4-dichlorobenzyl)phosphorothioamidite
  参考文献：
  名称：

  通过硫代亚酰胺自动固相合成含有非桥连二硫代磷酸酯键的 RNA 寡核苷酸

  摘要：

  这项工作描述了一种通过使用 5'- O -DMTr-2'- O -TBS-核糖核苷 3'- N , N -二甲基- S -(2,4-二氯苄基)磷硫代酰胺 ( 2a – 2d )。3'- phosphorothioamidites（2A - 2D）可以以良好的产率（86-99％），通过从相应的5'-单釜反应方便地制备ö -DMTr -2'- ö -TBS核糖核苷（1A - 1d )。

  DOI：

  10.1021/jo301834p

文献信息

• Automated Solid-Phase Synthesis of RNA Oligonucleotides Containing a Nonbridging Phosphorodithioate Linkage via Phosphorothioamidites
  作者：Nan-Sheng Li、John K. Frederiksen、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo301834p

  日期：2012.11.2

  This work describes a general method for the synthesis of oligoribonucleotides containing a site-specific nonbridging phosphorodithioate linkage via automated solid-phase synthesis using 5′-O-DMTr-2′-O-TBS-ribonucleoside 3′-N,N-dimethyl-S-(2,4-dichlorobenzyl) phosphorothioamidites (2a–2d). The 3′-phosphorothioamidites (2a–2d) can be conveniently prepared in good yields (86–99%) via a one-pot reaction

  这项工作描述了一种通过使用 5'- O -DMTr-2'- O -TBS-核糖核苷 3'- N , N -二甲基- S -(2,4-二氯苄基)磷硫代酰胺 ( 2a – 2d )。3'- phosphorothioamidites（2A - 2D）可以以良好的产率（86-99％），通过从相应的5'-单釜反应方便地制备ö -DMTr -2'- ö -TBS核糖核苷（1A - 1d )。