N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-6-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 1416273-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-6-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1416273-87-4
• 化学式: C₂₁H₁₂ClFN₆O₃S
• 分子量: 482.882
• InChiKey: IHEQLIUEOAMJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-methyl-6-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑标记的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  这项研究代表了一系列新的N-取代的苯基-5-甲基-6-（5-（4-取代的苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）噻吩并[2,3- d ] pyrimidin-4-amine衍生物（4a - l）和取代的苯基氨基-5-甲基硫代[2,3- d ] pyrimidine-6-羧酸衍生物（3a - d）。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和IR分析表征了新合成的化合物。通过使用DPPH，过氧化氢和一氧化氮自由基清除试验筛选了所有这些新化合物的体外抗氧化活性。化合物4k，图4j，4d和4e显示出显着的自由基清除，这是由于在噻吩并嘧啶环的两侧都存在供电子取代基，从而增强了活性，并且吸电子基团如硝基降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.007

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of 1,3,4-oxadiazole tagged thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Y. Kotaiah、N. Harikrishna、K. Nagaraju、C. Venkata Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.007

  日期：2012.12

  This study represents the synthesis of a new series of N-substituted phenyl-5-methyl-6-(5-(4-substituted phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine derivatives (4a–l) and substituted phenylamino-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid derivatives (3a–d). The newly synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, LC–MS and IR analyses. All these novel compounds

  这项研究代表了一系列新的N-取代的苯基-5-甲基-6-（5-（4-取代的苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）噻吩并[2,3- d ] pyrimidin-4-amine衍生物（4a - l）和取代的苯基氨基-5-甲基硫代[2,3- d ] pyrimidine-6-羧酸衍生物（3a - d）。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和IR分析表征了新合成的化合物。通过使用DPPH，过氧化氢和一氧化氮自由基清除试验筛选了所有这些新化合物的体外抗氧化活性。化合物4k，图4j，4d和4e显示出显着的自由基清除，这是由于在噻吩并嘧啶环的两侧都存在供电子取代基，从而增强了活性，并且吸电子基团如硝基降低。