5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-2-en-1-ol | 918828-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-2-en-1-ol
• 英文别名: 5-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-2-en-1-ol；5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-fluoropent-2-en-1-ol
• CAS: 918828-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₂Si
• 分子量: 358.528
• InChiKey: JYTLJXXQCSMDJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-5-([tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy)-2-fluoro-2-pentenal 、 (E)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-fluoropent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  神经肽26RFa的氟化伪肽类似物：合成，生物学和结构研究

  摘要：

  氟代烯烃代替肽：含有氟代烯烃部分代替肽键的二肽类似物已经合成，并通过SPPS引入到神经肽26RFa的生物活性C端七肽中。氟代烯烃部分是肽键的有效模拟物，可增强肽的稳定性，对其构象影响很小，生物活性稍强。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300325

文献信息

• Fluorinated Pseudopeptide Analogues of the Neuropeptide 26RFa: Synthesis, Biological, and Structural Studies
  作者：Camille Pierry、Samuel Couve-Bonnaire、Laure Guilhaudis、Cindy Neveu、Amélie Marotte、Benjamin Lefranc、Dominique Cahard、Isabelle Ségalas-Milazzo、Jérôme Leprince、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/cbic.201300325

  日期：2013.9.2

  Fluoro‐olefin in place of a peptide: Dipeptides analogues containing a fluoro‐olefin moiety in place of the peptide bond have been synthesized and introduced into the bioactive C‐terminal heptapeptide of the neuropeptide 26RFa by SPPS. The fluoro‐olefin moiety is an effective mimic of the peptide bond that enhances peptide stability, has little impact on its conformation and slightly better bioactivity

  氟代烯烃代替肽：含有氟代烯烃部分代替肽键的二肽类似物已经合成，并通过SPPS引入到神经肽26RFa的生物活性C端七肽中。氟代烯烃部分是肽键的有效模拟物，可增强肽的稳定性，对其构象影响很小，生物活性稍强。