3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenylidene]-heptan-1-ol | 825628-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenylidene]-heptan-1-ol
• 英文别名: 3-(3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}prop-1-en-1-ylidene)heptan-1-ol
• CAS: 825628-04-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: AAICRNJUNNBOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(2-vinyloxy-oct-3-ynyloxy)-silane 在 tris[triphenylphosphinegold(I)]oxonium tetrafluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以76%的产率得到3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenylidene]-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基克莱森重排

  摘要：

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja044602k

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Propargyl Claisen Rearrangement
  作者：Benjamin D. Sherry、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja044602k

  日期：2004.12.1

  alcohols are prepared from propargyl vinyl ethers using a trinuclear gold(I)-oxo complex, [(Ph3PAu)3O]BF4, as a catalyst for propargyl Claisen rearrangement at room temperature. The gold(I)-catalyzed reaction is effective for a diverse collection of propargyl vinyl ethers, including substrates containing aryl and alkyl groups at the propargylic position, and hydrogen, aryl, and alkyl substituents at the alkyne

  使用三核金 (I)-氧代配合物 [(Ph3PAu)3O]BF4 作为炔丙基 Claisen 重排的催化剂，由炔丙基乙烯基醚制备高丙醇。金 (I) 催化的反应对炔丙基乙烯基醚的多种集合有效，包括在炔丙基位置含有芳基和烷基的底物，以及在炔末端含有氢、芳基和烷基取代基的底物。可以在反应中使用叔炔丙基乙烯基醚，在稍微升高的温度下，以提供四取代的丙二烯。重要的是，1,2-二取代乙烯基醚的重排具有极好的非对映选择性，手性非外消旋炔丙基乙烯基醚的重排具有极好的手性转移，以​​提供对映体富集的丙二烯。