3-氯-4-二甲基氨基偶氮苯 | 3789-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 3-氯-4-二甲基氨基偶氮苯
• 中文别名: 3'-氯-4-二甲基氨基偶氮苯；3'-氯-4-二甲氨基偶氮苯
• 英文名称: 3'-Chlor-4-dimethylamino-azobenzol
• 英文别名: 3'-Chloro-4-dimethylaminoazobenzene；4-[(3-chlorophenyl)diazenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 3789-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃
• 分子量: 259.738
• InChiKey: ZWJXJMMRLCEJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  407.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1724 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 3-氯苯胺 生成 3-氯-4-二甲基氨基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Methyl Yellow and Related Congeners: Structure-Activity Relationships in Halogenated Derivatives.

  摘要：

  芳香烃受体(AhR)是一种配体激活的转录因子，可介导多种环境化合物的生物作用。甲基黄(4-二甲氨基偶氮苯；MY)是一种主要的偶氮染料，通过使用酵母AhR信号检测方法，对结构相关化合物进行了结构-活性关系分析，以评估其作为AhR配体的特性。 对23种卤代甲基黄的AhR配体活性的卤素取代效应可总结如下：邻位(2'和6'位)的卤素取代增强活性，对位(4'位)取代则降低活性。2',6'-二氯代甲基黄表现出最强的配体活性增强效果(是MY的13.5倍)，其AhR配体活性与2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英(TCDD)在本检测系统中的活性非常接近。 在研究与MY结构相关的化合物时发现，苯甲酰苯胺(BA)显示出与偶氮苯和反式二苯乙烯几乎相同的AhR配体活性。此外，分子长度与MY相似的4'-氯代苯甲酰苯胺通过邻位(2')氯取代增强了AhR配体活性，2',4'-二氯代苯甲酰苯胺的AhR配体活性与2'-氯代-MY相似。 这些结果表明，在1,2-二苯基-1,2-烯衍生物中，酰胺键与-N=N-或-CH=CH-双键在被AhR识别为配体时具有等效作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.466

文献信息

• THE CARCINOGENICITY OF CERTAIN DERIVATIVES OF p-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE IN THE RAT
  作者：J. A. Miller、E. C. Miller

  DOI：10.1084/jem.87.2.139

  日期：1948.2.1

  4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene were dealkylated only slightly under similar conditions. 5. The following new compounds are described: 4-ethylmethyl-, 4-monoethyl-, 4-benzylmethyl-, and 4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene; 4'-hydroxy-, 3-methyl-, and 3'-methyl-4-monomethylaminoazobenzene; 2'-hydroxy-, 3'-hydroxy, 3-methyl-, 3'-ethoxy-, 3', 5'-dimethyl-, 2', 5'-dimethyl-, and 2',4'-dimethyl-4-dimethylaminoazobenzene

  1.测试了肝致癌物4-（或对-）二甲基氨基偶氮苯的18种已知或可能的代谢物在大鼠中的致癌活性。在这些化合物中，只有4-单甲基氨基偶氮苯（一种已知的代谢物）被证明具有活性。似乎是该染料代谢产物的八种化合物是无活性的。这些包括4-氨基偶氮苯，4'-羟基-4-单甲基氨基偶氮苯，4'-羟基-4-氨基偶氮苯，N-甲基-对苯二胺，对苯二胺，苯胺，对氨基苯酚和邻氨基苯酚。9种可能是代谢物的化合物也没有活性。这些化合物是4'-羟基-，3'-羟基和2'-羟基-4-二甲基氨基偶氮苯，4-甲酰基氨基偶氮苯，4-羟基偶氮苯，2，4'-二氨基-5-二甲基氨基二苯，3-二甲基氨基咔唑，N， N-二甲基对苯二胺 和对氢醌。还发现9种已知和可能的代谢物的混合物没有活性。这些数据表明4-二甲基氨基偶氮苯在肿瘤形成中起作用的主要致癌物可能是与母体致癌物密切相关的偶氮染料。该实验室最近的工作支持了这一结论，该结果表明主要致癌物
• Staedel; Bauer, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1954
  作者：Staedel、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Quadbeck, 1949, vol. 56, p. 242,245
  作者：Kuhn、Quadbeck

  DOI：——

  日期：——
• Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Methyl Yellow and Related Congeners: Structure-Activity Relationships in Halogenated Derivatives.
  作者：Taka-aki Kato、Tomonari Matsuda、Saburo Matsui、Takaharu Mizutani、Ken-ichi Saeki

  DOI：10.1248/bpb.25.466

  日期：——

  The aryl hydrocarbon receptor (AhR) is a ligand-activated transcription factor that mediates the biological action of many environmental compounds. Methyl yellow (4-dimethylaminoazobenzene; MY) is a principal azo-dye, and structurally related compounds were subjected to analysis of structure–activity relationships as AhR ligands by using a yeast AhR signaling assay. The effects of halogen-substitution among 23 halogenated MYs on the AhR ligand activity can be summarized as follows: enhancement by halogen-substitution at the ortho-position (2′- and 6′-position), and reduction by substitution at the para-position (4′-position). The greatest enhancement of the ligand activity was observed in 2′,6′-dichlorinated MY (13.5-fold of MY), and its AhR ligand activity was very close to that of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) in the present assay system. In the study of compounds structurally related to MY, benzanilide (BA) showed almost the same AhR ligand activity as azobenzene and trans-stilbene. Furthermore, 4′-chlorobenzanilide, in which the length of the molecule is similar to that of MY, enhanced the AhR ligand activity by ortho(2′)-chlorine-substitution, and the AhR ligand activity of 2′,4′-dichlorobenzanilide was similar to that of 2′-chloro-MY. These results suggest that the amide bond is equivalent to the –N=N– or –CH=CH– double bond for recognition as the ligand by AhR in 1,2-diphenyl-1,2-ene derivatives.

  芳香烃受体(AhR)是一种配体激活的转录因子，可介导多种环境化合物的生物作用。甲基黄(4-二甲氨基偶氮苯；MY)是一种主要的偶氮染料，通过使用酵母AhR信号检测方法，对结构相关化合物进行了结构-活性关系分析，以评估其作为AhR配体的特性。 对23种卤代甲基黄的AhR配体活性的卤素取代效应可总结如下：邻位(2'和6'位)的卤素取代增强活性，对位(4'位)取代则降低活性。2',6'-二氯代甲基黄表现出最强的配体活性增强效果(是MY的13.5倍)，其AhR配体活性与2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英(TCDD)在本检测系统中的活性非常接近。 在研究与MY结构相关的化合物时发现，苯甲酰苯胺(BA)显示出与偶氮苯和反式二苯乙烯几乎相同的AhR配体活性。此外，分子长度与MY相似的4'-氯代苯甲酰苯胺通过邻位(2')氯取代增强了AhR配体活性，2',4'-二氯代苯甲酰苯胺的AhR配体活性与2'-氯代-MY相似。 这些结果表明，在1,2-二苯基-1,2-烯衍生物中，酰胺键与-N=N-或-CH=CH-双键在被AhR识别为配体时具有等效作用。