ethyl 2-diazo-6-methyl-3-oxo-4-phthalimidoheptanoate | 1373225-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-6-methyl-3-oxo-4-phthalimidoheptanoate
• CAS: 1373225-27-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅
• 分子量: 357.366
• InChiKey: IOIVNZORAWVXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  117.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-6-methyl-3-oxo-4-phthalimidoheptanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化分子内羰基叶立德形成衍生自 N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的 α-重氮-β-酮酯

  摘要：

  从 L-丙氨酸、L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-正亮氨酸或 L-异亮氨酸开始，分三步制备 2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-链烷酸酯 8。在 3-oxo-4-phthalimido-alkanoates 7 阶段发生了相当大的外消旋化。 四乙酸二铑有效地催化了羰基叶立德 9 的分子内形成，在没有捕集剂的情况下，羰基叶立德 9 经历了 (3+3) 环加成反应形成二聚体 10。羰基叶立德 9 与几个缺电子的烯烃和炔烃进行 (3+2) 环加成反应，得到含氧和氮的多环系统 12-16。环加合物 2 和 12 的 α-氧基-β-酮酯部分的酮基很容易水合得到偕二醇。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.312
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-3-oxo-4-phthalimidoheptanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到ethyl 2-diazo-6-methyl-3-oxo-4-phthalimidoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化分子内羰基叶立德形成衍生自 N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的 α-重氮-β-酮酯

  摘要：

  从 L-丙氨酸、L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-正亮氨酸或 L-异亮氨酸开始，分三步制备 2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-链烷酸酯 8。在 3-oxo-4-phthalimido-alkanoates 7 阶段发生了相当大的外消旋化。 四乙酸二铑有效地催化了羰基叶立德 9 的分子内形成，在没有捕集剂的情况下，羰基叶立德 9 经历了 (3+3) 环加成反应形成二聚体 10。羰基叶立德 9 与几个缺电子的烯烃和炔烃进行 (3+2) 环加成反应，得到含氧和氮的多环系统 12-16。环加合物 2 和 12 的 α-氧基-β-酮酯部分的酮基很容易水合得到偕二醇。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.312