(2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(tritylsulfanyl)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester | 566927-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(tritylsulfanyl)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z,5R)-2-iodo-5-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 566927-36-4
• 化学式: C₃₅H₄₀INO₆S
• 分子量: 729.676
• InChiKey: MELBBRGXDNQATJ-HNMLDEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(tritylsulfanyl)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(mercapto)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全面合成灰黄霉素的九元硫代内酯核心的方法。

  摘要：

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。

  DOI：

  10.1021/jo034195f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Cys(Trt)-OH 、 (5R)-2-iodo-5-(methoxymethoxy)hex-2-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R)-3-iodo-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one 、 (2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(tritylsulfanyl)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全面合成灰黄霉素的九元硫代内酯核心的方法。

  摘要：

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。

  DOI：

  10.1021/jo034195f