(2R)-5-bromo-3H-1’-azaspiro[furo[2,3-b, 2,6-¹⁴C₂]pyridine-2,3’-bicyclo[2.2.2]octane] | 1627166-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2R)-5-bromo-3H-1’-azaspiro[furo[2,3-b, 2,6-¹⁴C₂]pyridine-2,3’-bicyclo[2.2.2]octane]
• CAS: 1627166-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 299.157
• InChiKey: YGFFDFKDCIJMIG-UHVFPMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-bromo-3H-1’-azaspiro[furo[2,3-b, 2,6-¹⁴C₂]pyridine-2,3’-bicyclo[2.2.2]octane] 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (R)-5-(2-(morpholinomethyl)furan-3-yl)-3H-1'-azaspiro[furo[2,3-b-2,6-14C2]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3H-1’-azaspiro[furo[2,3-b, 2,6-¹⁴C₂]pyridine-2,3’-bicyclo[2.2.2]octane] 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2R)-5-bromo-3H-1’-azaspiro[furo[2,3-b, 2,6-¹⁴C₂]pyridine-2,3’-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186